2-[(1E)-1-丁烯-3-炔-1-基]吡啶 | 134541-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-1-丁烯-3-炔-1-基]吡啶
• 英文名称: (E)-2-(2-But-1-en-3-ynyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(but-1-en-3-ynyl)pyridine；Pyridine, 2-(1-buten-3-ynyl)-, (E)-(9CI)；2-[(E)-but-1-en-3-ynyl]pyridine
• CAS: 134541-96-1
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 129.161
• InChiKey: LRKXULCRSQBKSY-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-丁烯-3-炔-1-基]吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl-5-<(2-pyridyl)ethyl>isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Campbell, M. M.; Cosford, N. D. P.; Rae, D. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-pyridin-2-ylmethyl-prop-2-ynyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1E)-1-丁烯-3-炔-1-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Campbell, M. M.; Cosford, N. D. P.; Rae, D. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Investigation on the Formation of Indolizines from 2-Enynylpyridines
  作者：Inma R. Lahoz、Cristina Sicre、Armando Navarro-Vázquez、Carlos Silva López、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol901760a

  日期：2009.11.5

  2,3,7-Trisubstituted indolizines were obtained from E- or Z-2-enynyl-4-substituted pyridines. The mechanistic pathway involves a base-catalyzed double-bond isomerization, if the E-isomer is the starting material, followed by a concerted pseudocoarctate cyclization.

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。
• A stereoselective synthesis of 1-phenyl-1-buten-3-yne and some 1-heteroaryl analogues.
  作者：Marco Fossatelli、Anca C.T.H.M. van der Kerk、Sergei F. Vasilevsky、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74696-x

  日期：1992.7

  Z-Enynes, RCH=CHC=CH (R= phenyl, 2-furyl, 2- and 3-thienyl and 3-pyridyl) can be obtained in approximately 40% overall yields and with a stereoselectivity of > 95% by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of the readily available enyne sulfide HC=CCH=CHSC2H5 with RBr and RI, reduction of the products with activated zinc powder in ethanol and elimination of ethanethiol from the reduction products RCH=CHCH=CHSC2H5 with an excess of sodamide in liquid ammonia. In the case of the 2-pyridyl-substituted substrate the E-enyne HC=CCH=CH-2-pyridyl is isolated.