tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-(oxo(113C)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 334799-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-(oxo(113C)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 334799-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 296.324
• InChiKey: KOVBNJNMZMTLKX-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 、 tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-(oxo(113C)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺-羰基-13C 、 tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-(oxo(113C)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677

文献信息

• Enantioselective Syntheses of ¹³C-Labeled (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-Phytochromobilin Dimethyl Ester
  作者：Peter A. Jacobi、Douglas Pippin

  DOI：10.1021/ol006977q

  日期：2001.3.1

  (2R)- and (2S)-phytochromobilin dimethyl ester have been prepared in enantiomerically pure form, specifically (13)C-labeled at C(10) or C(15).

  （2R）-和（2S）-植物眼动素二甲基酯已以对映体纯形式制备，尤其是（13）C-标记在C（10）或C（15）处。
• Synthesis of Selectively13C-Labelled Bilin Compounds
  作者：Yevgen Makhynya、Zakir Hussain、Tanja Bauschlicher、Pascale Schwinte、Friedrich Siebert、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200600677

  日期：2007.3

  These compounds – [5-, [10-, and [15-13C]-phycocyanobilins (PCB), [10-13C]-phytochromobilin, and [10,15-13C2]-PCB – were each obtained by a convergent route, starting with the four pyrrole building blocks, with the initial formation of the left and the right halves of the tetrapyrrole separately, followed by a final condensation of the two dipyrrole units to yield the target bilin compound. The 13C-labels

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany