((1R,2R,3S)-1-Bromo-2,3-dimethyl-cyclopropyl)-trimethyl-silane | 107538-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((1R,2R,3S)-1-Bromo-2,3-dimethyl-cyclopropyl)-trimethyl-silane
• CAS: 107538-20-5
• 化学式: C₈H₁₇BrSi
• 分子量: 221.212
• InChiKey: LTKCQOWLRFKHQE-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 ((1R,2R,3S)-1-Bromo-2,3-dimethyl-cyclopropyl)-trimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-((1S,2R,3S)-2,3-Dimethyl-1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-甲硅烷基环丙基甲醇的酸催化反应行为

  摘要：

  在甲醇中用 TsOH 处理 1-甲硅烷基环丙基甲醇得到不同的均烯丙基醚，这取决于环丙烷环上取代基的构型和羰基碳上取代基的种类。特别是同侧没有取代基的环丙基甲醇与环丙烷环上的甲硅烷基进行反应，得到相应的具有高立体选择性的E-均烯丙基醚。所得高烯丙基醚的以下原去甲硅烷基化随着构型的保留而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-dibromo-cis-2,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 生成 ((1R,2R,3S)-1-Bromo-2,3-dimethyl-cyclopropyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1-甲硅烷基环丙基甲醇的酸催化反应行为

  摘要：

  在甲醇中用 TsOH 处理 1-甲硅烷基环丙基甲醇得到不同的均烯丙基醚，这取决于环丙烷环上取代基的构型和羰基碳上取代基的种类。特别是同侧没有取代基的环丙基甲醇与环丙烷环上的甲硅烷基进行反应，得到相应的具有高立体选择性的E-均烯丙基醚。所得高烯丙基醚的以下原去甲硅烷基化随着构型的保留而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.002

文献信息

• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。