methyl (R)-[1-(benzoyloxy)-2-iodoethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1391908-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (R)-[1-(benzoyloxy)-2-iodoethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(1R)-1-benzoyloxy-2-iodoethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1391908-79-4
• 化学式: C₂₂H₁₇IN₂O₄
• 分子量: 500.292
• InChiKey: DCTGLCZWSNHFDU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-[1-(benzoyloxy)-2-iodoethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到methyl (S)-1-[1-(benzoyloxy)ethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl (R)-[1-(benzoyloxy)-2-iodoethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235