2-(3-tert-butyl-3-butenyloxy)-1-nitrobenzene | 847256-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butyl-3-butenyloxy)-1-nitrobenzene
• 英文别名: Gvemotyrqmrfcz-uhfffaoysa-；1-(4,4-dimethyl-3-methylidenepentoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 847256-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: GVEMOTYRQMRFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butyl-3-butenyloxy)-1-nitrobenzene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到4,4-dimethyl-1-(2-nitrophenoxy)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,5-苯并reaction庚因和四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂通过串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410617
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3,3-二甲基丁-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(3-tert-butyl-3-butenyloxy)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,5-苯并reaction庚因和四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂通过串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410617

文献信息

• Tetrahydro-1,5-benzoxazepines and tetrahydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Jason R. Lewis

  DOI：10.1002/jhet.5570410617

  日期：2004.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of (±)-4-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepines and (±)-4-alkyl-1-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. The nitro aldehydes and ketones required for 1,5-benzoxazepine ring closures were prepared by nucleophilic aromatic substitution of the alkoxides from several 3-buten-1-ol derivatives with 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

表征谱图