(3aR*,7aS*)-2-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole | 1243273-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR*,7aS*)-2-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole
• 英文别名: cis-N-(p-toluenesulfonyl)-8-aza-3-bicyclo[4.3.0]nonene；(3aR,7aS)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole
• CAS: 1243273-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: NRBHXLAMJATBII-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7aS*)-2-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 足球烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(3aR*,7aS*)-2-tosyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  IBX作为氢过氧化物脱水的催化剂：通过氧化烯丙基转位绿色进入α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08957k
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-[[(o-nitrophenyl)(p-toluenesulfonyl)amino]methyl]-5-[[(p-toluenesulfonyl)amino]methyl]-1-cyclohexene 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3aR*,7aS*)-2-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement

  摘要：

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol101541p

文献信息

• IBX as a catalyst for dehydration of hydroperoxides: green entry to α,β-unsaturated ketones <i>via</i> oxygenative allylic transposition
  作者：Tetsuya Kuga、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7cc08957k

  日期：——

  A catalytic transformation of allylic hydroperoxides into α,β-unsaturated carbonyl compounds using IBX as a dehydration catalyst is described. The combination of a singlet oxygen ene reaction and the IBX-catalyzed dehydration provides α,β-unsaturated carbonyl compounds from alkenes via oxygenative allylic transposition with H2O as the only byproduct.

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。
• Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement
  作者：Yuzo Kato、Dinh Hoang Yen、Yasuhiro Fukudome、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol101541p

  日期：2010.9.17

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.