2-(undec-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1402235-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(undec-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(undec-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402235-35-1
• 化学式: C₁₇H₃₃BO₂
• 分子量: 280.259
• InChiKey: OZJSNVQYRCKVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到2-(undec-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的高选择性铜催化的双（频哪醇）双硼丙二烯丙二烯的硼烷基化。

  摘要：

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100929

文献信息

• Copper-catalyzed regioselective hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium
  作者：Zi-Jian Yao、Shibin Hong、Wei Zhang、Mengyan Liu、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.049

  日期：2016.2

  A mild and environment-friendly copper-catalyzed hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium was reported. Regioselectivity control was achieved in the presence of cyclodextrin–bispyridine ligand (CD-1). This protocol was successfully applied to inactivated terminal alkynes. Moreover, the ligand was recovered and reused without any loss of activity over five cycles.

  据报道，在水性介质中温和且环保的末端炔烃铜催化的硼氢化反应。在存在环糊精-双吡啶配体（CD - 1）的情况下实现了区域选择性控制。该协议已成功应用于灭活的末端炔烃。此外，在五个循环中，该配体被回收并重新使用而没有任何活性损失。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed protoboration of allenes in aqueous media and open air
  作者：Russell F. Snead、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0nj02010a

  日期：——

  A method has been developed for the facile Cu(II)-catalyzed protoboration of monosubstituted allenes in aqueous media under atmospheric conditions. The reaction occurs site selectively, favoring internal alkene protoboration to afford 1,1-disubstituted vinylboronic acid derivatives (up to 93 : 7) with modest to good yields. The method has been applied to a variety of phenylallene derivatives as well

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。