2-(E-2-Acetoxyvinyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxynaphthalene | 134393-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(E-2-Acetoxyvinyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: [(E)-2-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 134393-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CHDMONFVVNECEF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E-2-Acetoxyvinyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxynaphthalene 在 萘 、 chromium tricarbonyl titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -40.0~45.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  外烯丙基醇的立体定向合成。（R） -（-）-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的有效不对称合成

  摘要：

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99036-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(E-2-Acetoxyvinyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6497-6500
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SIBADZAKI, MASAKATSU;SODEHOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA
  作者：SIBADZAKI, MASAKATSU、SODEHOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——