(+/-)-1-hydroxy-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro-[4.5]decan-2-one | 811795-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro-[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (+/-)-1-Hydroxy-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one；4-hydroxy-2,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 811795-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 241.334
• InChiKey: YPKPOSGLPPNSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 、 2-氨基-N-羟基-丙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-1-hydroxy-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro-[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的环状异羟肟酸 1. 甘氨酸和DL-丙氨酸衍生的螺双环异羟肟酸的区域选择性合成、结构、NO供体和抗转移活性

  摘要：

  甘氨酸异羟肟酸和 DL-丙氨酸异羟肟酸与三丙酮胺的反应具有化学选择性，可得到 1-羟基-7,7,9,9-四甲基-1,4,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2-one (3) 和(±)-1-羟基-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (4) 分别。X 射线衍射研究表明，化合物 3 作为与 MeCN (1:1) 的溶剂化物结晶。ESR 测量表明，螺异羟肟酸 3 和 4 是体外生物系统中的 NO 供体。发现化合物 3 和 4 的 NO 供体活性在 DMSO 存在下显着更高。同源物 4 是比 3 更强的 NO 供体。化合物 4 在 B16-黑色素瘤模型上也表现出高抗转移活性 (81%)。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0055-x

文献信息

• Anticancer Activity of Spirocyclic Hydroxamic Acids (Derivatives of 1-Hydroxy-1,4,8-Triazaspiro[4,5]Decan-2-One), Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：N. P. Akentieva、A. R. Gizatullin、S. A. Goncharova、T. A. Raevskaya、N. S. Goryachev、N. I. Shkondina、T. R. Prichodchenko、I. V. Vystorop、S. S. Shushanov

  DOI：10.1134/s1990747818040037

  日期：2019.1

  The effect of 10 racemic spirocyclic hydroxamic acids (CHA 1–10, derivatives of 1-hydroxy-1,4,8-triazaspiro[4,5]decan-2-one), containing pharmacophore imidazolidinone and piperidine fragments with different substituents, on the activity of enzyme histone deacetylase (HDAC) was studied. It was shown that CHA (1–10) inhibit HDAC activity in cultured breast cancer cells. It was shown that CHA (1–10) as

  10 种外消旋螺环异羟肟酸（CHA 1-10，1-羟基-1,4,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-2-one 的衍生物），含有药效团咪唑啉酮和具有不同取代基的哌啶片段，对研究了酶组蛋白脱乙酰酶（HDAC）的活性。结果表明，CHA (1-10) 抑制培养的乳腺癌细胞中的 HDAC 活性。结果表明，CHA（1-10）作为顺铂和环磷烷多化学疗法的一部分在体内具有显着的化学增敏抗肿瘤活性。在体内肿瘤模型上获得的结果表明，CHA 可以被认为是肿瘤综合化疗的潜在药物成分。