Benzenesulfinyl-(5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester | 865352-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfinyl-(5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester
• CAS: 865352-94-9
• 化学式: C₃₅H₄₄O₆SSi
• 分子量: 620.882
• InChiKey: GHOPQTYGMWFUJV-AZHCKARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfinyl-(5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.85h， 生成 (2S,3R,4R,6R)-6-Allyl-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C18−C25 Segment of Lasonolide A by an Oxonia-Cope Prins Cascade

  摘要：

  A 2-oxonia-Cope Prins cascade was developed that led to a facile and stereoselective synthesis of the C18-C25 segment of lasonolide A. The strategy nicely handles the introduction of the quaternary center in the tetrahydropyran ring, and all of the stereogenic centers in the product arise from a single stereocenter introduced in a catalytic enantioselective reaction.

  DOI：

  10.1021/ol050270s
• 作为产物：
  描述：

  Phenylsulfanyl-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Benzenesulfinyl-(5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C18−C25 Segment of Lasonolide A by an Oxonia-Cope Prins Cascade

  摘要：

  A 2-oxonia-Cope Prins cascade was developed that led to a facile and stereoselective synthesis of the C18-C25 segment of lasonolide A. The strategy nicely handles the introduction of the quaternary center in the tetrahydropyran ring, and all of the stereogenic centers in the product arise from a single stereocenter introduced in a catalytic enantioselective reaction.

  DOI：

  10.1021/ol050270s