methyl (S)-(+)-4-phenylpentanoate | 2406-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(+)-4-phenylpentanoate
• 英文别名: (+)-Methyl-4-phenylpentanoat；methyl (4S)-4-phenylpentanoate
• CAS: 2406-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DERQHEGYXXCHMR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-4-phenylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-4-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶使用手性醛抑制剂区分远程立体中心构型的能力

  摘要：

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...

  DOI：

  10.1021/ja952835t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-苯基-1-丙醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 methyl (S)-(+)-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1090 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation enables selectivity control in enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-couplings on acyclic allylic systems
  作者：Violeta Stojalnikova、Stephen J. Webster、Ke Liu、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/s41557-023-01430-8

  日期：——

  racemic mixtures into enantioenriched products. Currently, enantioconvergent allylic arylations are limited to substrates that are symmetrical about the allylic unit, and the absence of strategies to control regio-, E/Z- and enantioselectivity in acyclic allylic systems is a major restriction. Here, using a system capable of either conjugate addition or allylic arylation, we have discovered the structural

  与芳基硼酸和烯丙基亲电子试剂的不对称铃木-宫浦交叉偶联是将外消旋混合物转化为对映体富集产物的有效方法。目前，对映体烯丙基芳基化仅限于关于烯丙基单元对称的底物，并且缺乏控制无环烯丙基系统中的区域选择性、 E / Z-和对映选择性的策略是主要限制。在这里，使用能够进行共轭加成或烯丙基芳基化的系统，我们发现了允许无环系统进行化学和区域选择性、对映体收敛的烯丙基铃木-宫浦型芳基化的结构特征和实验条件。可以使用多种硼酸偶联配对物，并且烯丙基单元上允许烷基和芳香族取代基，从而可以获得多种结构。初步机理研究表明，酯基的螯合能力对于获得高区域和对映选择性至关重要。利用该方法，我们能够合成天然产物( S )-姜黄烯和( S )-4,7-二甲基-1-四氢萘酮以及临床使用的抗抑郁药舍曲林(Zoloft)。
• Enantioselective Redox-Relay Oxidative Heck Arylations of Acyclic Alkenyl Alcohols using Boronic Acids
  作者：Tian-Sheng Mei、Erik W. Werner、Alexander J. Burckle、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja402916z

  日期：2013.5.8

  A general, highly selective asymmetric redox-relay oxidative Heck reaction using achiral or racemic acyclic alkenols and boronic acid derivatives is reported. This reaction delivers remotely functionalized arylated carbonyl products from acyclic alkenol substrates, with excellent enantioselectivity under mild conditions, bearing a range of useful functionality. A preliminary mechanistic investigation suggests that the regioselectivity of the initial migratory insertion is highly dependent on the electronic nature of the boronic acid and more subtle electronic effects of the alkenyl alcohol.
• Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1090 - 1099
  作者：Crombie,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Probing the Abilities of Synthetically Useful Serine Proteases To Discriminate between the Configurations of Remote Stereocenters Using Chiral Aldehyde Inhibitors
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja952835t

  日期：1996.1.1

  The abilities of the synthetically useful serine proteases, subtilisin Carlsberg (SC) and α-chymotrypsin (CT), to discriminate between R- and S-configurations of stereocenters remote from the catalytic site have been explored using chiral aldehyde transition state analog inhibitors as probes. The inhibitors evaluated were (R)- and (S)-3-phenylbutanal and (R)- and (S)-4-phenylpentanal, for which the

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...