(S)-4-<<<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>pyridin-3-yl>ethynyl>methoxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid methyl ester | 135427-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: (S)-4-<<<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>pyridin-3-yl>ethynyl>methoxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-4-({[4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-3-yl]ethynyl}methoxyphosphinyl)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester；methyl (3S)-4-[2-[6-(4-fluorophenyl)-4-propan-2-yl-3-azatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaen-5-yl]ethynyl-methoxyphosphoryl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 135427-14-4
• 化学式: C₃₁H₃₃FNO₅P
• 分子量: 549.579
• InChiKey: LCMRFQREUPEJHM-ONZSSFSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<<<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>pyridin-3-yl>ethynyl>methoxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-4-<<<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>pyridin-3-yl>ethynyl>hydroxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-iodo-3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (S)-4-<<<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>pyridin-3-yl>ethynyl>methoxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019