threo-3-(α-Hydroxybenzyl)-octan-2-on | 40316-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-3-(α-Hydroxybenzyl)-octan-2-on
• CAS: 40316-24-3；40316-25-4；58308-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PBCYXLMBSYBUIV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 苯甲醛 、 丁烯酮 生成 threo-3-(α-Hydroxybenzyl)-octan-2-on 、 erytho-3-(α-Hydroxybenzyl)-octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧基硼烷与羰基化合物、腈和甲酸酯的反应

  摘要：

  发现在苯基二正丁基硫代硼酸盐 (II) 与甲基乙烯基酮反应中形成了一种新的乙烯基氧基硼烷衍生物 Id。为了探索其在有机合成中的应用，对 Id 和其他已知乙烯基氧基硼烷的反应性进行了各种检查。当它们与羰基化合物反应时，Id 和 Ie 以相当好的产率得到 β-羟基酮（IVa-c，Va-d）。Ia'和Ib与腈反应，然后水解，分别得到β-亚氨基硫酸酯（VIa-c）和β-酮酯（VIIa-d）。还发现硼烷(Ib)在室温下与甲酸酯或甲酰胺反应得到α-甲酰基己酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3200