1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol | 130516-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 130516-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: PZPOLTYRRKXXID-VMFRVMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(2-Hydroxy-1,4,4-trimethyl-2-vinyl-cyclopentyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化 Oxy-Cope 重排合成功能化中等尺寸环系统

  摘要：

  摘要报道了使用催化量的乙醇钠在 THF 中通过氧-科普重排合成功能化中等大小环化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308009783
• 作为产物：
  描述：

  环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基- 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035

文献信息

• Ring enlargement-annulation via thermal oxy-Cope rearrangement
  作者：Selvasekaran Janardhanam、Balachari Devan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61695-7

  日期：1993.10

  Thermal oxy-Cope rearrangement of substrates 5,7 and 11 resulted in ring expansion and annulation. The effect of alkene substituents and variation in the ring systems on the reaction has been studied.

  基板5,7和11的热氧-Cope重排导致环扩展和环化。已经研究了烯烃取代基和环体系中的变化对反应的影响。
• Synthesis of Functionalized BICYCLIC [4.3.0],[4.4.0] Compounds<i>via</i>Base-Catalysed Oxy-Cope Rearrangement
  作者：P. Shanmugam、K. Rajagopalan

  DOI：10.1080/00397919608003570

  日期：1996.6

  Abstract A general method of synthesising functionalized title compounds via oxy-Cope rearrangement using sodium ethoxide is reported.

  摘要 报道了使用乙醇钠通过氧-科普重排合成官能化标题化合物的一般方法。
• A new synthesis of angularly substituted bicyclic systems via an anionic oxy-cope rearrangement
  作者：G. Sathyamoorthi、K. Thangaraj、P.C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81524-6

  日期：1990.1

  A general synthesis of trans bicyclic carbinols with an angular methyl substituent using the anionic oxy-Cope rearrangement is reported. The carbinols ,,, and furnish the bicyclic carbinols , , and when treated with potassium hydride in 1,2-dimethoxyeth ane.

  报道了使用阴离子氧基-Cope重排一般合成具有角甲基取代基的反式双环甲醇。的原醇，，，和提供双环原醇，，和当与氢化钾在1,2- dimethoxyeth ANE处理。
• Studies in bromoacetylenic oxy-Cope rearrangement: Synthesis of functionalised medium-size, bicyclic and angularly fused tricyclic compounds
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Balachari Devan、Rajagopal Srinivasan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00785-0

  日期：1997.9

  Functionalised title compounds 4, 7, 11, 12 and 16 were synthesised from bromoethynyl derivatives of cycloalkanes 2, 6, Wieland-Meisher ketone 10 and spiro[5.5] ketone 15 by anionic and thermal oxy-Cope rearrangement is described.

  官能化目标化合物4,7，11，12和16从环烷烃的溴乙炔衍生物合成2,6，威兰-Meisher酮10和螺[5.5]酮15通过阴离子和热氧Cope重排进行说明。