4-溴-3-甲基苯硼酸 | 221006-67-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基苯硼酸
• 英文名称: 4-bromo-3-methylphenylboronic acid
• 英文别名: (4-Bromo-3-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 221006-67-3
• 化学式: C₇H₈BBrO₂
• 分子量: 214.854
• InChiKey: WATLRNVCMDWRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  336.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度应保持在2-8℃。

SDS

4-溴-3-甲基苯基硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯硼酸 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl 6-[3-methyl-4-[[(2S)-2-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]phenyl]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED UREAS, FOR USE AGAINST CANCER
  [FR] URÉES SUBSTITUÉES HÉTÉROCYCLIQUES, DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES CONTRE LE CANCER

  摘要：

  该应用涉及杂环脲衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2020030925A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.9 g的产率得到4-溴-3-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new phenylpyridyl scaffolds using the Garlanding approach

  摘要：

  One-pot reaction for the synthesis of novel phenylpyridyl derivatives and mixed quater phenylpyridyl compounds is described by using the Garlanding approach The reactions proceed with moderate to good yields in mild conditions and good reaction times This work represents a second application of the simplicity and versatility of Garlanding concept for the construction of new phenylpyridyl scaffolds. which can be considered as non-peptidic foldamer alpha-helix numerics. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.008

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
  作者：Kai Liu、Nian Li、Yunyun Ning、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.023

  日期：2019.10

  without an external base for the synthesis, with excellent functional-group tolerance of asymmetric biaryls. Both coupling partners are readily available, bench-stable, and non-toxic. A broad array of (pseudo)halogenated and borylated coupling partners can be successfully applied to this site-specific biaryl coupling with unprecedented versatility. Its synthetic value has been substantiated by concise preparation

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。
• 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20190064008A

  公开（公告）日：2019-06-10

  본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물을 제공하며, 이러한 유기 화합물은 지연 형광 특성을 가지며 유기발광다이오드의 유기 발광층에 이용됨으로써, 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 발광 효율이 향상된다.

  本发明提供了一种表示为以下化学式的有机化合物，这种有机化合物具有延迟荧光特性，并且通过将这种有机化合物用于有机发光二极管的有机发光层中，提高了有机发光二极管和有机发光显示器的发光效率。
• The synthesis of novel photochromic diarylethenes bearing a biphenyl moiety and the effects of substitution on their properties
  作者：Shouzhi Pu、Wenjuan Miao、Shiqiang Cui、Gang Liu、Weijun Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.04.005

  日期：2010.11

  investigated. Under alternating irradiation with UV and visible light, the compounds exhibited good photochromism and functioned as fluorescent photoswitches both in solution and in PMMA film. Electron-donating substituents shifted the λmax of the diarylethenes to longer wavelengths and decreased their cyclization quantum yield, while electron-withdrawing substituents greatly increased both cyclization

  合成了一类新的带有联苯部分的二芳基乙烯，研究了取代基对光致变色，荧光和电化学特性的影响。在紫外线和可见光交替照射下，这些化合物表现出良好的光致变色性，并且在溶液和PMMA膜中均起着荧光光开关的作用。给电子取代基移位λ最大的二芳基乙烯的向更长的波长，并降低它们的环化的量子产率，而吸电子取代基极大地提高两者环化和裂环作用的量子产率。另外，循环伏安法表明，取代基对二芳基乙烯衍生物的电化学行为具有显着影响。
• On-Surface Synthesis of Oligo(indenoindene)
  作者：Marco Di Giovannantonio、Qiang Chen、José I. Urgel、Pascal Ruffieux、Carlo A. Pignedoli、Klaus Müllen、Akimitsu Narita、Roman Fasel

  DOI：10.1021/jacs.0c05701

  日期：2020.7.29

  Fully conjugated ladder polymers (CLP) possess unique optical and electronic properties, and are considered promis-ing materials for applications in (opto)electronic devices. Poly(indenoindene) is a CLP consisting of an alternating array of five- and six-membered rings, which has remained elusive so far. Here, we report an on-surface synthesis of oligo(indenoindene) on Au(111). Its structure and a

  全共轭梯形聚合物 (CLP) 具有独特的光学和电子特性，被认为是用于（光）电子设备应用的有前途的材料。聚（茚并茚）是一种由五元环和六元环交替排列组成的 CLP，迄今为止仍难以捉摸。在这里，我们报告了 Au(111) 上寡聚（茚茚）的表面合成。它的结构和低电子带隙已通过低温扫描隧道显微镜和光谱学以及非接触式原子力显微镜阐明，并辅以密度泛函理论计算。实现低聚（茚茚）的无缺陷片段提供了对该 CLP 的独家洞察，并为进一步合成方法提供了基础。
• Oxazaborolidinones: Steric Coverage Effect of Lewis Acidic Boron Center in Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Naoki Tsuchiya、Takaki Nojiri、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.202303271

  日期：2024.2.12

  moiety of oxazaborolidinone (OxB) dynamically covers the Lewis acidic boron center, providing stabilizing effects on unstable boronic acids including 2-furyl, vinyl, and alkyl groups and protective effects on OxB with haloaryl groups. Reported protection is useful for iterative couplings and Suzuki–Miyaura coupling reactions with OxBs prepared from unstable arylboronic acids.

  恶唑硼烷酮 (OxB) 的α-羟基甲酰胺部分动态覆盖路易斯酸性硼中心，对不稳定的硼酸（包括 2-呋喃基、乙烯基和烷基）提供稳定作用，并对具有卤代芳基的 OxB 提供保护作用。报道的保护对于由不稳定芳基硼酸制备的 OxB 的迭代偶联和 Suzuki-Miyaura 偶联反应非常有用。