5-(Cyanomethylamino)-1-methylimidazol-4-carboxamid | 69265-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(Cyanomethylamino)-1-methylimidazol-4-carboxamid
• 英文别名: 5-(cyano-methyl-amino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-[Cyano(methyl)amino]-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 69265-19-6
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: JFLYIQGIFRKTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Cyanomethylamino)-1-methylimidazol-4-carboxamid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-methylwye
  参考文献：
  名称：

  3,9-二烷基鸟嘌呤的合成及其转化为3-烷基的模型，苯丙氨酸转移核糖核酸的荧光核苷模型

  摘要：

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80248-2
• 作为产物：
  描述：

  3,9-dimethylguanine monohydrate 在 氢氧化钾 、 acetate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(Cyanomethylamino)-1-methylimidazol-4-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  3,9-二烷基鸟嘌呤的合成及其转化为3-烷基的模型，苯丙氨酸转移核糖核酸的荧光核苷模型

  摘要：

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80248-2

文献信息

• 3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.
  作者：Taisuke ITAYA、Tsunehiro HARADA

  DOI：10.1248/cpb.38.2971

  日期：——

  Dehydration of 5-(cyanomethylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide (14a) with a combination of phosphorus oxychloride and triethylamine afforded the nitrile 17a. This compound underwent selective hydration at the cyanamide moiety to furnish the urea 18a followed by cyclization to 3, 9-dimethylisaguaninae (19a) under alkaline conditions. Similar dehydration of the nucleoside analog 14b followed by treatment with 0.1 N aqueous sodium hydroxide led to the first access to 3-methylisoguanosine (19c). Although 3-methylisoguanosine (19c) proved to undergo hydrolysis at the N-glycosidic bond most slowly among the known 3-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurines in 0.1 N hydrochloric acid at 25°C, the rate was 650 times faster than that for the unmethylated isoguanosine (3).

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。
• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——