bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide | 3182-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide
• 英文别名: 2-Nitro-1-[[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]diselanyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 3182-12-5
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂O₄Se₂
• 分子量: 538.123
• InChiKey: QCYGARROUPSNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide 在 吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 285.67h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]selenazine
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基芳基二硒化物中一锅法获得苯并[b][1,4]硒嗪

  摘要：

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600351
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基三氟甲苯 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  双苯胺衍生的二硒化物作为 GPx 模拟物的催化抗氧化活性

  摘要：

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules26154446
• 作为试剂：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) diselenide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到(5-oxo-4-tert-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基酚的催化氧化多米诺降解为 2-和 3-取代的粘酮内酯

  摘要：

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。

  DOI：

  10.1080/00397910802369687

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selenofunctionalization of Alkynes with Acid‐Controlled Divergent Chemoselectivity†
  作者：Ling‐Ling Chen、Ren‐Fei Cao、Hua Ke、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400015

  日期：2024.7.15

  Lewis base catalyzed and Brønsted acid controlled chemodivergent electrophilic selenofunctionalizations of alkynes were developed for the first time. Various selenium-containing tetrasubstituted alkenes were readily obtained in moderate to excellent yields with complete E/Z selectivities. As the substrates were 1-ethynyl naphthol derivatives, linear selenium-containing tetrasubstituted alkenes were

  首次开发了路易斯碱催化和布朗斯台德酸控制的炔烃化学发散亲电硒基官能化。各种含硒四取代烯烃很容易以中等至优异的产率获得，并且具有完全的 E/Z 选择性。以1-乙炔基萘酚衍生物为底物，在不存在酸添加剂的情况下，通过分子间氧亲核攻击生成直链含硒四取代烯烃；相比之下，环状含硒四取代烯烃是通过添加布朗斯台德酸进行分子内碳亲核捕获而生成的。
• Battistoni, Paolo; Bompadre, Stefano; Bruni, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 11/12, p. 505 - 508
  作者：Battistoni, Paolo、Bompadre, Stefano、Bruni, Paolo、Fava, Gabriele

  DOI：——

  日期：——