rac-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide | 393165-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 393165-17-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂OS
• mdl: MFCD04518035
• 分子量: 287.169
• InChiKey: MHBBSGWHONRJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 rac-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide 、 3,4-二氯苯乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichloro-phenyl)-3-oxo-N-thiazol-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-acyl- and alpha-heteroatom-substituted benzene acetamide glucokinase activators

  摘要：

  替代苯乙酰胺化合物，可激活葡萄糖激酶并且其药用盐。

  公开号：

  US20020042512A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 、 2-(1h-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 2-氨基噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 在 乙酸乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to furnish rac-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide (480 mg, 70% yield) as a light yellow solid, mp 169.8-172.3° C的产率得到rac-2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-acyl- and alpha-heteroatom-substituted benzene acetamide glucokinase activators

  摘要：

  取代苯乙酰胺化合物及其药学上可接受的盐，可用作葡萄糖激酶激活剂。

  公开号：

  US20020198200A1

文献信息

• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• ALPHA-ACYL AND ALPHA-HETEROATOM-SUBSTITUTED BENZENE ACETAMIDE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1305301B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US6486184B2
  申请人：——

  公开号：US6486184B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6608218B2
  申请人：——

  公开号：US6608218B2

  公开（公告）日：2003-08-19
• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2000023449A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  A class of substituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 7-position and a substituted alkoxy moiety at the 2-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.