3-bromo-2-phenylcyclohept-1-ene | 1255944-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylcyclohept-1-ene
• 英文别名: 7-bromo-1-phenylcycloheptene
• CAS: 1255944-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: YRNDWZDQWIMXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylcyclohept-1-ene 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylcyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  由可见光光催化驱动的难以捉摸的热[2 + 2]环加成反应：利用应变进入C 2对称三环

  摘要：

  据报道，一种温和且操作简单的方法可用于合成嵌入C 2对称三环骨架中的环丁烷环。该方法使用可见光和铱基光催化剂来驱动环庚烯和类似物的常态“禁止”热[2 + 2]环加成反应。重要的是，它生成具有四个新的立体中心的环丁烷，这些立体中心具有出色的立体选择性和完美的区域选择性。当光催化剂吸收可见光光子时，该反应向前推进，可见光光子将这种能量转移到环庚烯上。成功的关键是，通过光催化剂的敏化作用激发三重态后，双键异构化，从而生成了瞬态的，高张力的反式-环庚烯。这反式-环庚经历应变缓和热，分子间[ π 2小号+ π 2一]与另一环的顺式-环庚。X射线分析表明，主要产物是头对头，C 2对称的全反式环丁烷。另外，通过使用具有一个立体中心的手性环庚烯醇，观察到的结构复杂性显着提高，这导致形成具有六个连续立体中心的环丁烷，具有良好或优异的非对映控制，可用于分离立体化学复杂的环丁烷的单一立体异构体。良品率高。

  DOI：

  10.1039/c8ob01273c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环庚烷-1-醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-bromo-2-phenylcyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Auto de-bromine-coupling reactions of 1-aryl-7-bromocycloheptenes

  摘要：

  Auto de-bromine-coupling reactions of 1-aryl-7-bromocycloheptenes to a new series of [7-6-6] tricyclic system were described. A variety of substituents at the para-position of the phenyl were amenable to this transformation, including electron-donating groups and halides. The presence of electron-donating groups resulted in a more efficient reaction, with higher yields than the case of halides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.023

文献信息

• Addition of hypobromous acid to 1-phenylcycloalkenes
  作者：M. Ceylan、E. Findik、E. Sahin、C. Kazaz

  DOI：10.1007/s11172-009-0321-y

  日期：2009.11

  Reaction of 1-phenylcyclooctene and 1-phenylcycloheptene with N-bromosuccinimide (NBS) in aqueous DMSO gives the corresponding 3-bromo-2-phenylcycloalkenes and 2-phenylcycloalk-2-enols in a ratio of 3 : 1. Unlike them, 1-phenylcyclohexene gives a mixture of 3-bromo-2-phenylcyclohexene and 2-bromo-l-phenylcyclohexanol. The oxidation of allylic alcohols with pyridinium chlorochromate afforded the corresponding

  1-苯基环辛烯和 1-苯基环庚烯与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 DMSO 水溶液中反应得到相应的 3-溴-2-苯基环烯烃和 2-苯基环烷-2-烯醇，比例为 3:1。与它们不同的是，1-苯基环己烯得到 3-溴-2-苯基环己烯和 2-溴-1-苯基环己醇的混合物。烯丙醇与氯铬酸吡啶氧化得到相应的α,β-不饱和酮。