2-phenylcyclohept-2-enol | 21592-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclohept-2-enol
• 英文别名: 2-phenylcyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 21592-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KJEDOIMMBDGQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohept-2-enol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-苯基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  次溴酸与 1-苯基环烯烃的加成

  摘要：

  1-苯基环辛烯和 1-苯基环庚烯与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 DMSO 水溶液中反应得到相应的 3-溴-2-苯基环烯烃和 2-苯基环烷-2-烯醇，比例为 3:1。与它们不同的是，1-苯基环己烯得到 3-溴-2-苯基环己烯和 2-溴-1-苯基环己醇的混合物。烯丙醇与氯铬酸吡啶氧化得到相应的α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0321-y
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroperoxy-1-phenylcyclohept-1-ene 在 三苯基膦 作用下， 以10 mg的产率得到2-phenylcyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Fluoroalkylation/Trifluoromethylation
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.9b06231

  日期：2019.7.24

  The first palladium-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation is disclosed. The methodology evokes a fundamental principle by which the synergistic interplay of a leaving group and its subsequent activation of the nucleophilic trifluoromethyl group enabled the reaction. Allyl fluorides have been shown to be superior precursors for generation of π-allyl complexes, which lead to trifluoromethylated

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。
• An elusive thermal [2 + 2] cycloaddition driven by visible light photocatalysis: tapping into strain to access <i>C</i>2-symmetric tricyclic rings
  作者：Kamaljeet Singh、Winston Trinh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c8ob01273c

  日期：——

  operationally simple methodology is reported for the synthesis of cyclobutane rings imbedded within a C2-symmetric tricyclic framework. The method uses visible light and an iridium-based photocatalyst to drive the oft-stated “forbidden” thermal [2 + 2] cycloaddition of cycloheptenes and analogs. Importantly, it generates cyclobutane with four new stereocenters with excellent stereoselectivity, and perfect regioselectivity

  据报道，一种温和且操作简单的方法可用于合成嵌入C 2对称三环骨架中的环丁烷环。该方法使用可见光和铱基光催化剂来驱动环庚烯和类似物的常态“禁止”热[2 + 2]环加成反应。重要的是，它生成具有四个新的立体中心的环丁烷，这些立体中心具有出色的立体选择性和完美的区域选择性。当光催化剂吸收可见光光子时，该反应向前推进，可见光光子将这种能量转移到环庚烯上。成功的关键是，通过光催化剂的敏化作用激发三重态后，双键异构化，从而生成了瞬态的，高张力的反式-环庚烯。这反式-环庚经历应变缓和热，分子间[ π 2小号+ π 2一]与另一环的顺式-环庚。X射线分析表明，主要产物是头对头，C 2对称的全反式环丁烷。另外，通过使用具有一个立体中心的手性环庚烯醇，观察到的结构复杂性显着提高，这导致形成具有六个连续立体中心的环丁烷，具有良好或优异的非对映控制，可用于分离立体化学复杂的环丁烷的单一立体异构体。良品率高。
• Treibs,W.; Weissenfels,M., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1374 - 1379
  作者：Treibs,W.、Weissenfels,M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Formation of Cyclic and Allylic Hydroperoxides
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1080/00397919308009797

  日期：1993.2

  A regioselective photosensitized oxygenation is reported for the preparation of cyclic and allylic hydroperoxides.
• Riviere,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 97 - 101
  作者：Riviere,H.

  DOI：——

  日期：——