(1S,2R,5S,7R,9S,10S)-6-acetyl-12-benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[4-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecane-10,3'-indole]-2'-one | 478910-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R,5S,7R,9S,10S)-6-acetyl-12-benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[4-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecane-10,3'-indole]-2'-one
• CAS: 478910-95-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: IOLIXAVFVKIOQR-SYHUULGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,7R,9S,10S)-6-acetyl-12-benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[4-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecane-10,3'-indole]-2'-one 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 alstonisine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体定向的羟吲哚生物碱总肌苷的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在17个反应容器中，以对映体特异性方式完成了总合成度（以色氨酸甲酯计），总产率为12％（总对映体）。醛固酮（1）的结构已通过NOE光谱实验确定，并已通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1021/ol020170b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,6S,13S,13aR)-14-benzyl-4-ethylidene-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indole 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (1S,2R,5S,7R,9S,10S)-6-acetyl-12-benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[4-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecane-10,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体定向的羟吲哚生物碱总肌苷的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在17个反应容器中，以对映体特异性方式完成了总合成度（以色氨酸甲酯计），总产率为12％（总对映体）。醛固酮（1）的结构已通过NOE光谱实验确定，并已通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1021/ol020170b