(4-chloro-2-fluorophenyl)(2-methyl-8-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanol | 1440192-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-fluorophenyl)(2-methyl-8-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanol
• CAS: 1440192-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₀ClFN₄O₂
• 分子量: 390.845
• InChiKey: QRCKNHNIAMTUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-methyl-8-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanol 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (4-chloro-2-fluorophenyl)(2-methyl-8-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanol 、 (4-chloro-2-fluorophenyl)(2,8-dimethylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜盐存在下钌催化的均相酮还原和钯催化的氢解反应逐步还原性脱氧工艺的发展

  摘要：

  描述了将酮1逐步催化还原为醇2并随后催化还原为芳基（咪唑并[1,2-b]吡啶并嗪基）甲烷3的方法，该方法可在可接受的低催化剂负载量下提供合成有用的化学选择性。不希望的反应位包括芳基氯，杂芳基氯和苄基胺基。这些官能团的存在对两个还原步骤的化学选择性提出了重大挑战。对于高官能度1的选择性CO还原，通过使用Wills的束缚Ru转移加氢催化剂13在低催化剂负载下观察到高化学选择性。2的选择性氢解然后在酸性氢化条件下，通过在Cu盐存在下使用Pd / C催化剂完成反应。该过程已在多克规模上得到了证明，这使该方法成为结合使用均相催化和非均相催化的可行方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200526