tert-butyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate | 1536194-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1536194-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: LMIOQHQRIOMTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 2-(nitromethylene)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael Reaction of Malononitrile with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengwei Chen、Qinxin Lou、Yuyang Ding、Shasha Zhang、Wenhui Hu、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201500079

  日期：2015.8.10

  optimized an enantioselective Michael reaction of malononitrile with β,β‐disubstituted nitroalkenes. This reaction was catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst, producing products of high yields (up to 98 %) and stereoselectivities (up to 93 % ee). One of the adducts was used as an intermediate for the synthesis of dihydropyrrole derivative bearing a synthetically valuable quaternary chiral

  我们已经开发和优化了丙二腈与β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性Michael反应。该反应由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化，产生高收率（最高98％）和立体选择性（最高ee 93％）的产物。其中一种加合物用作合成带有合成有价值的季手性中心的二氢吡咯衍生物的中间体。