5-Hexen-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)- | 657389-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hexen-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)-
• 英文别名: 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enal
• CAS: 657389-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ICQSZVHUIDAHLP-XEZPLFJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexen-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  对佛波唑A的合成研究。C20C26五取代的氧杂环丁烷环单元的简洁立体选择性合成

  摘要：

  描述了在新的海洋天然产物佛波唑A 1中发现的2,6-顺式恶烷单元的立体选择性合成，可容纳五个连续的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10475-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-Hexen-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  环解易位和光炸反应构建安沙霉素抗生素Kendomycin：保护基团自由氧化末端的发展。

  摘要：

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902226

文献信息

• Phosphate-Tether-Mediated Ring-Closing Metathesis for the Preparation of Complex 1,3-<i>anti</i>-Diol-Containing Subunits
  作者：Rambabu Chegondi、Soma Maitra、Jana L. Markley、Paul R. Hanson

  DOI：10.1002/chem.201300913

  日期：2013.6.17

  phosphate‐tether‐mediated ring‐closing metathesis reactions, which highlight the importance of product ring size and substrate stereochemical compatibility, as well as complexity, is reported. Studies focus primarily on the formation of bicyclo[n.3.1]phosphates, involving the coupling of C2‐symmetric dienediol subunits with a variety of simple, as well as complex, alcohol partners.

  报告了一系列非对映选择性、磷酸盐系链介导的闭环复分解反应的例子，它们强调了产物环大小和底物立体化学相容性以及复杂性的重要性。研究主要集中在双环 [ n .3.1] 磷酸酯的形成上，涉及C 2对称二烯二醇亚基与各种简单和复杂的醇伙伴的偶联。
• Synthesis of C11-Desmethoxy Soraphen A_1α: A Natural Product Analogue That Inhibits Acetyl-CoA Carboxylase
  作者：Daniel P. Canterbury、Kristen E. N. Scott、Ozora Kubo、Rolf Jansen、John L. Cleveland、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ml400377p

  日期：2013.12.12

  A synthesis of C11-desmethoxy soraphen A1α is described that proceeds in just 14 steps from readily available starting materials. This natural product analogue was identified as a target of interest in a program aimed at identifying novel natural product-inspired inhibitors of acetyl-CoA carboxylase (ACC) as potential anticancer therapeutics. While describing the most efficient synthesis of a soraphen

  描述了 C11-去甲氧基 soraphen A 1α 的合成，该合成从容易获得的起始材料中仅通过 14 个步骤进行。这种天然产物类似物被确定为一项计划的目标靶点，该计划旨在将乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的新型天然产物启发抑制剂作为潜在的抗癌疗法。在描述 soraphen A 1α类似物的最有效合成（据报道，天然产物的总合成以 25 到≥40 个线性步骤进行），我们还提供了支持 C11-杂原子功能是有益但不必要的结论的数据soraphen A 1α类似物抑制 ACC 的结构特征。