4-phenyl-1-butenylboronic acid | 353272-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-butenylboronic acid
• 英文别名: 4-phenylbut-1-enylboronic acid
• CAS: 353272-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: NZUZZHVYWNGTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-butenylboronic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₅H₁₈BNO₅
  参考文献：
  名称：

  区域选择性瓦克氧化烯基硼酸酯的合成α-硼化酮

  摘要：

  作为针对金属催化具有碳-金属键的分子的氧化转化程序的一部分，据报道，通过区域选择性TBHP介导的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）保护的烯基硼酸酯的Wacker型氧化，合成了α-硼化的酮。观察到的区域选择性与MIDA硼酸酯官能团中B–N键的半不稳定性质相关，这使硼可以通过邻近基团效应来指导选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02234
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-phenyl-1-butenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的加成反应：β-芳烷基硼烷的不对称合成

  摘要：

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。

  DOI：

  10.1002/anie.201004980

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。
• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Haiyan Zhang、Wei Huang、Tongtong Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.201904994

  日期：2019.8.5

  Catalytic diastereo‐ and enantioselective hydroalkenylation of 3,3‐disubstituted cyclopropenes with readily accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine/Co complex, is presented. Such a process constitutes the unprecedented and direct introduction of a wide range of alkenyl groups onto the cyclopropane motif to afford multisubstituted cyclopropanes in up to 95 % yield with greater

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。
• Oxalyl Boronates Enable Modular Synthesis of Bioactive Imidazoles
  作者：C. Frank Lee、Aleksandra Holownia、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Jeffrey D. St. Denis、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201611006

  日期：2017.5.22

  accessible through commercially available starting materials, enables a modular approach for the synthesis of imidazoles. A variety of aromatic, heteroaromatic, and alkyl carboxaldehydes were condensed with oxalyl boronates to afford substituted boryl imidazoles in a regiocontrolled fashion. Subsequent palladium-catalyzed cross-coupling with haloarenes furnished the desired trisubstituted imidazole scaffolds

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• <scp>Manganese‐Catalyzed</scp>Hydrocarbofunctionalization of Internal Alkenes^†
  作者：Dongping Wang、Yijie He、Haotian Dai、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000376

  日期：2020.12

  structurally diverse γ‐functionalized carboxylic acid derivatives in moderate to good yields. The precise chemoselectivity of the reaction among multiple alkene units even in the presence of reactive terminal alkenes highlights the unique catalytic features of manganese catalyst, and the excellent functional group compatibility of primary amides further complements other transition metals.

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。