tetra(4-pyridyl)tetrathiafulvalene | 1581771-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tetra(4-pyridyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,4',5,5'-Tetra(pyridin-4-yl)-2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)；4-[2-(4,5-dipyridin-4-yl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-pyridin-4-yl-1,3-dithiol-4-yl]pyridine
• CAS: 1581771-50-7
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄S₄
• 分子量: 512.704
• InChiKey: ABNARIHKWRBIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(4-pyridyl)tetrathiafulvalene 、 copper(I) thiocyanate 在 顺丁烯二酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以46.2 %的产率得到[(CuCN)₂(TTF(py)₄)]
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性的二维四硫富瓦烯-铜金属-有机骨架，可提高超级电池的电化学性能

  摘要：

  金属有机框架（MOFs）作为电化学储能的有前途的候选者引起了人们的广泛关注。然而，大多数 MOFs 缺乏导电性和稳定性差，导致其电化学性能较差。在这里，基于四硫富瓦烯 (TTF) 的复合物，配制为 [(CuCN) 2 (TTF(py) 4 )] ( 1 ) (TTF-(py) 4 = tetra(4-pyridyl)-TTF)，通过以下方式组装从无毒来源原位生成协调的 CN 。单晶 X 射线衍射分析表明化合物1具有二维层状平面结构，进一步平行堆叠形成三维超分子骨架。1的平面协调环境是基于 TTF 的 MOF 的第一个示例。由于独特的结构和氧化还原 TTF 配体， 1的电导率在碘处理后显着提高了 5 个数量级。经碘处理的1 ( 1-ox ) 电极通过电化学表征显示出典型的电池型行为。基于1-ox正极和交流负极的超级电池在 1 A g –1的比电流下具有 266.5 C g –1的高比容量在 1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00140
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 4-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到tetra(4-pyridyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Electron-Rich Arene–Ruthenium Metalla-architectures Incorporating Tetrapyridyl–Tetrathiafulvene Donor Moieties

  摘要：

  A series of arene ruthenium architectures have been prepared from coordination-driven self-assembly using dinuclear p-cymene ruthenium acceptors and pi-donating tetratopic tetrapyridyl-tetrathiafulvalene donor ligands. The synthetic strategy, based on a geometric interaction approach, leads to four electroactive metalla-assemblies, 1-4 (one molecular cube and three metallaplates), that were characterized by NMR, ESI-MS, X-ray diffraction, and cyclic voltammetry. Rationalization of their formation discrepancy was completed by DFT calculations supported by structural features of their constituting TTF and Ru-complex components. Metalla-architectures possessing electron-rich cores (3, cis-4, and trans-4) interact strongly with picric acid (PA) to yield cocrystallized products, PA + metalla-assemblies, confirmed by single-crystal X-ray structure analyses.

  DOI：

  10.1021/om401142j

文献信息

• Concomitant Use of Tetrathiafulvalene and 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane within the Skeletons of Metal–Organic Frameworks: Structures, Magnetism, and Electrochemistry
  作者：Hai-Ying Wang、Jian Su、Jian-Ping Ma、Fei Yu、Chanel F. Leong、Deanna M. D’Alessandro、Mohamedally Kurmoo、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01000

  日期：2019.7.1

  In search of multifunctional metal–organic frameworks (MOFs), redox-active donors and acceptors, namely, tetrathiafulvalene (TTF) and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), were concomitantly used as skeletal components with diamagnetic metal nodes (Cd and Zn) to construct unique framework materials. Six isostructural frameworks were synthesized by diffusion of metal salts, TTF(py)4, and either paramagnetic

  为了寻找多功能的金属有机框架（MOF），氧化还原活性的供体和受体，即四硫富瓦烯（TTF）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ），被同时用作具有抗磁性金属节点的骨架成分（ Cd和Zn）来构造独特的骨架材料。通过金属盐，TTF（py）4和顺磁性Li（TCNQ）或反磁性H 2 TCNQ的扩散合成了六个同构框架。它们通过单晶X射线衍射，FT-IR和UV-vis-NIR光谱进行表征，并对其物理性质进行了研究，包括与I 2固溶反应后涉及晶体到晶体转变的两个后合成修饰。。两个等结构的Zn和Cd骨架的高度着色晶体包含起伏的Cd-TTF（py）4层，该层与TCNQ缠绕在金属丝网中，作为MOF骨架的一部分，TCNQ嵌入通道中，而硝酸根阴离子被吡啶部分形成的腔内的β1-β2闭塞。反应与我2个替换每个闰TCNQ • -在通道内与我3 - 。光学性质和电子顺磁共振（EPR）光谱表明，母体化合物中仅存在自由基TCNQ
• Construction of supramolecular hyperbranched polymers based on a tetrathiafulvalene derivative: Self-assembly and charge transfer interaction with TCNQ
  作者：Xing-Long Li、Jie Qin、Man Jiang、Meng-Ning Chen、Rong-Zhou Wang、Shengsheng Yu、Hai-Ying Wang、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152823

  日期：2021.3

  naphthyl-armed tetrathiafulvalene derivative (TTFB) was designed and synthesized through one-step reaction. Based on the host–guest interaction between naphthyl and cucurbit[8]uril (CB[8]), supramolecular hyperbranched polymers (SHPs) can be constructed in water, depending on hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectra, UV–vis absorption spectroscopy and diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY). The

  在目前的工作中，通过一步反应设计并合成了四萘基臂四硫富瓦烯衍生物（TTFB）。基于萘基和葫芦丝[8] uril（CB [8]）之间的主客体相互作用，可以在水中构建超分子超支化聚合物（SHP），具体取决于氢核磁共振（1H NMR）光谱，UV-vis吸收光谱和扩散有序NMR光谱（DOSY）。通过zeta电位分析仪，动态激光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）测量进一步研究了SHP的自组装特性，它们表现出带正电的球形结构，直径约为120 nm。更有趣的是，SHP可以与TCNQ（7,7,8,8-四氰基喹二甲烷）相互作用，通过电荷转移相互作用形成电荷转移复合物。同时，自组装结构可以在电荷转移络合物的状态下从球形结构转变为交联的纳米颗粒。
• Photo‐ and Electronically Switchable Spin‐Crossover Iron(II) Metal–Organic Frameworks Based on a Tetrathiafulvalene Ligand
  作者：Hai‐Ying Wang、Jing‐Yuan Ge、Carol Hua、Cheng‐Qi Jiao、Yue Wu、Chanel F. Leong、Deanna M. D'Alessandro、Tao Liu、Jing‐Lin Zuo

  DOI：10.1002/anie.201611824

  日期：2017.5.8

  major challenge is the development of multifunctional metal–organic frameworks (MOFs), wherein magnetic and electronic functionality can be controlled simultaneously. Herein, we rationally construct two 3D MOFs by introducing the redox active ligand tetra(4‐pyridyl)tetrathiafulvalene (TTF(py)4) and spin‐crossover FeII centers. The materials exhibit redox activity, in addition to thermally and photo‐induced

  一个主要的挑战是开发多功能金属有机框架（MOF），其中可以同时控制磁和电子功能。在本文中，我们通过引入氧化还原活性配体四（4-吡啶基）四硫富瓦烯（TTF（py）4）和自旋交叉Fe II中心合理地构建了两个3D MOF 。这些材料除了具有热和光诱导的自旋交联（SCO）之外，还具有氧化还原活性。由I 2诱导的晶体到晶体的转变还观察到掺杂，并确定了所得的嵌入结构。通过氧化掺杂调节骨架的电子状态，可以显着提高电导率（最多3个数量级）。SCO行为也被修改，光磁行为被关闭。这项工作提供了一种新的策略，可通过来宾诱导的氧化还原状态转换来调整框架材料的自旋态和电导率。
• Toward a dodecanuclear molecular Re(<scp>i</scp>) box: structural and spectroscopic properties
  作者：Biing-Chiau Tzeng、Yu-Jen Hsiao、Gene-Hsiang Lee、Hai-Ying Wang、Chanel F. Leong、Deanna M. D'Alessandro、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1039/c9dt01115c

  日期：——

  tetra(4-pyridyl)-tetrathiafulvalene (TTF(py)4) were used to react with trinuclear (Re(CO)4)3(C3N3S3) (C3N3S3 = cyanurate trianion) moieties to afford hexanuclear [(Re(CO)3)6(tpeb)2(C3N3S3)2]·4CH3CN·toluene (1) and dodecanuclear [(Re(CO)3)12(TTF(py)4)3(C3N3S3)4]·8CH3CN·12DMF (2) boxes, respectively, under solvothermal conditions. Surprisingly, similar tetrapyridyl ligands with different core units (i.e., benzene and tetrathiafulvalene

  1,2,4,5-四乙炔基（4-吡啶基）苯（tpeb）和四（4-吡啶基）-四硫富瓦烯（TTF（py）4）的两个四吡啶基配体与三核（Re（CO）4）3（C 3 N 3 S 3）（C 3 N 3 S 3 =氰尿酸酯三阴离子）部分，得到六核[（Re（CO）3）6（tpeb）2（C 3 N 3 S 3）2 ]·4CH 3 CN·甲苯（1）和十二烷[[Re（CO）3）12（TTF（py）在溶剂热条件下分别将4） 3（C 3 N 3 S 3） 4 ]·8CH 3 CN·12DMF（ 2）盒。令人惊讶地，具有不同核心单元（即苯和四硫富瓦烯部分）的相似四吡啶基配体导致显着不同的结构基序（即六核和十二烷核盒）。复杂1所形成轻微弯曲的三角棱柱形结构，含有两个μ 3 -tpeb配体和二重3 Ç 3 Ñ 3小号3分子部分以及π⋯π相互作用距离为3.86Å。值得注意的是，复杂的2设有一个新颖的四星结构，和三个交叉硫富瓦烯结构部分从三个μ
• Crystal Structures, Magnetic Properties, and Electrochemical Properties of Coordination Polymers Based on the Tetra(4-pyridyl)-tetrathiafulvalene Ligand
  作者：Hai-Ying Wang、Yue Wu、Chanel F. Leong、Deanna M. D’Alessandro、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01803

  日期：2015.11.16

  tetra(4-pyridyl)-tetrathiafulvalene ligand (TTF(py)4) and different transition-metal ions, namely, [Cu(hfac)2][TTF(py)4]·2(CH2Cl2)}n (1), [Co(acac)2][TTF(py)4]0.5·(CHCl3)}n (2), [Mn(hfac)2][TTF(py)4]0.5}n (3), [Cu2(OAc)4][TTF(py)4]0.5·1.5(CHCl3)·0.5(H2O)·(CH3CN)}n (4), [Mn(SCN)2][TTF(py)4]·6(CH2Cl2)}n (5), [Mn(SeCN)Cl][TTF(py)4]}n (6), and Cu2[TTF(py)4]2·(ClO4)2·2.5(CH2Cl2)·1.5(CH3CN)}n (7), were synthesized

  七种基于氧化还原活性四（4-吡啶基）-四硫富瓦烯配体（TTF（py）4）和不同过渡金属离子Cu（hfac）2 ] [TTF（py）4 ]的配位聚合物·2（CH 2 Cl 2）} n（1），[Co（acac）2 ] [TTF（py）4 ] 0.5 ·（CHCl 3）} n（2），[Mn（hfac）2 ] [ TTF（py）4 ] 0.5 } n（3），[Cu 2（OAc）4 ] [TTF（py）4 ]0.5 ·1.5（CHCl 3）·0.5（H 2 O）·（CH 3 CN）} n（4），[Mn（SCN）2 ] [TTF（py）4 ]·6（CH 2 Cl 2）} n（5），[Mn（SeCN）Cl] [TTF（py）4 ]} n（6）和Cu 2 [TTF（py）4 ] 2 ·（ClO 4）2 ·2.5（CH 2 Cl 2）·1.5（CH 3 CN）} n（7），进行了合成和表征。