2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol | 21504-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol
• 英文别名: hydroxy-phenyl-acetaldehyde dimethylacetal；2,2-Dimethoxy-1-phenylethanol
• CAS: 21504-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UTYCDKABDFEIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.5-127.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol 在 1,4-二氧六环 、 柠檬酸 作用下， 生成 2-羟基-2-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 硫酸 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-羟醛二甲基乙缩醛的有效方法

  摘要：

  通过将α-卤代醛二甲基缩醛转化为α-卤代醛半缩醛乙酸酯并随后通过甲醇锂促进甲醇分解，可有效地制备α-羟基醛二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85273-x

文献信息

• Oxygenation of Aromatic Vinyl Ethers. A Noticeable Formation of Epoxides and Reaction Mechanism
  作者：Tatsuya Kanno、Motoyuki Hisaoka、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.54.2330

  日期：1981.8

  and the use of a radical generator facilitated the oxygenation of these olefins. These oxidations afforded the corresponding epoxides or their derivatives in considerable yields as well as carbonyl compounds resulting from oxidative cleavage of the double bonds. The mechanisms for these oxidations are proposed to involve free-radical chain pathways and charge-transfer complexes between the olefins and

  顺式-β-烷氧基苯乙烯，例如顺式-β-甲氧基-、顺式-β-乙氧基-和顺式-β-异丙氧基苯乙烯，即使在没有任何自由基产生剂的情况下，在黑暗中在室温下也能自动氧化为纯净物。紫外线照射和自由基发生器的使用促进了这些烯烃的氧化。这些氧化反应以相当大的产率提供相应的环氧化物或其衍生物，以及双键氧化裂解产生的羰基化合物。提出这些氧化的机制涉及自由基链途径和烯烃和氧之间的电荷转移复合物，它们在引发步骤中起重要作用。
• Selective Oxidation of Vinyl Ethers and Silyl Enol Ethers with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Hiroyo Yamamoto、Masaya Tsuda、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo970440h

  日期：1997.10.1

  equivalent of 2-hydroxyoctanal, in 70% yield. The oxidation of acyclic silyl enol ethers such as 1-[(trimethylsilyl)oxy]-1-octene under these conditions gave 1-hydroxy-2-octanone in 72% yield, while the same oxidation in dichloromethane alone resulted in cleavage of the enol double bond to form heptanal in 71% yield. Cyclic silyl enol ethers were converted into the corresponding alpha-hydroxy ketones in 48-71%

  首先通过使用过氧钨磷磷酸盐（PCWP）作为催化剂，用过氧化氢水溶液氧化乙烯基和甲硅烷基烯醇醚。例如，在室温下，在甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中，在存在PCWP（0.5 mol％）的情况下，化学计量为35％H（2）O（2）的1-乙氧基-1-辛烯的氧化反应1-乙氧基-1-甲氧基-2-羟基辛烷（2-羟基辛醛的合成当量），产率为70％。在这些条件下，无环甲硅烷基烯醇醚如1-[（（三甲基甲硅烷基）氧基] -1-辛烯的氧化以72％的收率得到1-羟基-2-辛酮，而仅在二氯甲烷中的相同氧化导致烯醇的裂解。双键形成庚醛，产率为71％。
• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。
• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• The Oxidation Potentials of Aldehydes and Ketones
  作者：Homer. Adkins、Richard M. Elofson、A. G. Rossow、Cowin C. Robinson

  DOI：10.1021/ja01179a012

  日期：1949.11.19