N-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 88782-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 88782-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: HQPUZJGEYUXLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 、 2-甲基苄溴 在 四丁基碘化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到2-mesityl-1-(2-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a