(2S,3R)-2-butyl-5-methoxy-3-methyloxolane | 87143-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R)-2-butyl-5-methoxy-3-methyloxolane
• CAS: 87143-54-2；134959-10-7；134959-11-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: AXVZNCLKPZYRNW-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-butyl-5-methoxy-3-methyloxolane 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-butyl-5-methoxy-3-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1

文献信息

• A simple route to the syntheses of both enantiomers of trans-oak lactone and (+)-cis-oak lactone
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.026

  日期：2008.9

  Stereocontrolled syntheses of both enantiomers of trans-oak lactone and (+)-cis-oak lactone have been achieved from a common precursor.

  反式-橡木内酯和（+）-顺式-橡木内酯的两种对映异构体的立体控制合成都是由一种常见的前体完成的。
• Highly diastereoslective synthesis of di- and trisubstituted 4-butanolides from aldehydes and ketones via three-carbon-extension by allylic homoenolate reagents
  作者：Dieter Hoppe、Alfons Brönneke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81745-1

  日期：1983.1

  Lithiated or titanated O-allyl carbamates 7 or 8 add to aldehydes and ketones regio- and diastereoselectively to yield O-(4-hydroxy-1-alkenyl) carbamates 9, which are converted to λ-lactones 12 with an one-pot procedure.

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。