(+)-fomannosin | 18885-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-fomannosin
• 英文别名: Nqj4FU7EA4；(1S)-1-[(1R)-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl]-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 18885-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CKOLHOCKIPCVQL-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-fomannosin 生成 dihydrofomannosin
  参考文献：
  名称：

  DONNELLY, DERVALLA M. X.;FUKUDA, NAOMICHI;KOUNO, ISAO;MARTIN, MARIA;OREIL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2709-2713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-((R)-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octa-5,7-dien-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(+)-fomannosin
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-倍半萜烯界面。从d-葡萄糖到（+）-和（-）-去氧甘露糖素的定向合成路线

  摘要：

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。

  DOI：

  10.1021/jo8004233

文献信息

• Process for Production of Polysubstituted Cyclobutanes and Polysubstituted Cyclobutenes
  申请人：Takasu Kiyosei

  公开号：US20080051598A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The prior art required specialized substrates or reaction conditions to be used to manufacture polysubstituted cyclobutane compounds and polysubstituted cyclobutene compounds, and the method had poor generality. The type or quantity of the catalyst or solvent used was also problematic in the industrial manufacture of polysubstituted cyclobutane compounds. The present invention provides a method for manufacturing a polysubstituted cyclobutane compound with high stereoselectivity that has low environmental load (is ecologically advantageous) and is applicable to industrial manufacturing from the standpoint of operation, substrate generality, catalyst, solvent, and efficiency. A polysubstituted cyclobutane, a cyclobutene, and a bicyclo[4.2.0]octane compound can be manufactured efficiently, stereoselectively, and in an ecologically advantageous manner by causing a Brønsted acid to act on a mixture of an enol ether compound or 2-siloxydiene compound with an alkene or alkyne compound in which a carbonyl group is substituted at the 1-position in a non-aqueous solvent or without a solvent.

  先前的技术要求使用专门的基质或反应条件来制造多取代环丁烷化合物和多取代环丁烯化合物，该方法的普适性较差。在工业生产多取代环丁烷化合物时，所使用的催化剂或溶剂的类型或数量也存在问题。本发明提供了一种制造高立体选择性、环境负荷低（具有生态优势）且从操作、基质普适性、催化剂、溶剂和效率的角度适用于工业生产的多取代环丁烷化合物的方法。通过使Brønsted酸作用于烯醚化合物或2-硅氧基二烯化合物与烯烃或炔烃化合物的混合物，其中在1位取代了羰基基团，可以在非水溶剂或无溶剂的情况下高效、立体选择性地、具有生态优势地制造多取代环丁烷、环丁烯和双环[4.2.0]辛烷化合物。
• Synthesis of (.+-.)-fomannosin
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda

  DOI：10.1021/ja00399a057

  日期：1981.5
• Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda、Hiroto Nagaoka、Susan D. Boettger、Kenneth M. Hurst

  DOI：10.1021/ja00367a018

  日期：1982.2
• Asymmetric Synthesis of the Phytopathogen (+)-Fomannosin
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang

  DOI：10.1002/anie.200702056

  日期：2007.10.15
• DONNELLY, DERVALLA M. X.;FUKUDA, NAOMICHI;KOUNO, ISAO;MARTIN, MARIA;OREIL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2709-2713
  作者：DONNELLY, DERVALLA M. X.、FUKUDA, NAOMICHI、KOUNO, ISAO、MARTIN, MARIA、OREIL+

  DOI：——

  日期：——