(-)-stephabenine | 87853-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-stephabenine
• 英文别名: [(1S,11S,13S,14R,15S,16S)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7,21-trioxa-20-azahexacyclo[11.4.3.111,14.01,13.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9-trien-16-yl] benzoate
• CAS: 87853-56-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇
• 分子量: 479.53
• InChiKey: GFKGRMUQZCYFSG-BWLCZPDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-stephabenine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到N,O-dimethylstephine
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Sachiko; Matsui, Matao; Watanabe, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2574 - 2577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-periglaucine B 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (-)-stephabenine
  参考文献：
  名称：

  对映合成合成途径到Hasubanan和Acutumine生物碱

  摘要：

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附

  DOI：

  10.1021/jo401889b