苯基[3-(三氟甲基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 | 905718-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基[3-(三氟甲基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: (3-trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: Phenyl[3-(trifluoromethyl)phenyl]iodonium triflate；phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 905718-46-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₉F₃I
• 分子量: 498.185
• InChiKey: OSSLDNUSYGVAIB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  110.0 to 114.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[3-(三氟甲基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 在 双氧水 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到间三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  互补型氢氧代孕酸酯的芳基化反应合成苯酚和芳基甲硅烷基醚

  摘要：

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00287
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 苯基[3-(三氟甲基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 、 4-吡咯烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓离子对氧、氮和卤素路易斯碱的路易斯酸度等级

  摘要：

  17 种二芳基碘盐 Ar2I+X- 与 11 种不同的路易斯碱（卤离子、羧酸盐、对硝基苯酚盐、胺和三（对茴香基）膦）结合的平衡常数已通过滴定和光度法或电导法进行了研究以及在 20 °C 的乙腈中通过等温滴定量热法 (ITC)。由此产生的一组平衡常数 KI 涵盖 6 个数量级，可以用线性自由能关系 lg KI = sI LAI + LBI 表示，该关系通过路易斯酸度参数 LAI 以及碘特定的亲和力来表征碘离子路易斯碱的路易斯碱度参数 LBI 和磁化率 sI。最小二乘法最小化，定义为 LAI = 0（对于 Ph2I+ 和 sI = 1）。苯甲酸离子的 00 为 17 个碘鎓离子提供路易斯酸度 LAI，为 10 个路易斯碱提供路易斯碱度 LBI 和 sI。路易斯碱度 LBI（相对于 Ar2I+）和 LB（相对于 Ar2CH+）之间缺乏普遍的相关性表明，不同的因素控制碘鎓离子和碳鎓离子的路易斯加合

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12998

文献信息

• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• N1-Arylation of 1,4-Benzodiazepine-2-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul Kemmitt、Simon Coles、Graham Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1055/s-0036-1590920

  日期：2018.1

  A library of N 1-arylated 5-phenyl-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones has been synthesized starting with unsymmetrical diaryliodonium salts using aqueous ammonia as a base. This can also be applied to a similar 1,3,4-benzotriazepin-2-one derivative.

  N 1-芳基化 5-苯基-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones 库已合成开始使用不对称二芳基碘盐使用氨水作为碱。这也可以应用于类似的 1,3,4-benzotriazepin-2-one 衍生物。
• Reaction of iodoarenes with potassium peroxodisulfate/trifluoroacetic acid in the presence of aromatics. Direct preparation of diaryliodonium triflates from iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.073

  日期：2006.7

  triflates have been directly prepared by reaction of some iodoarenes with aromatic substrates in good yields by using K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2. Treatment of a variety of iodoarenes with iodobenzene under the same conditions resulted in ligand transfer, and (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate was obtained. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  通过使用K 2 S 2 O 8 / CF 3 COOH / CH 2 Cl 2，一些碘代芳烃与芳族底物反应，可以直接制备三芳基二芳烃。在相同条件下用碘代苯处理各种碘代芳烃导致配体转移，得到三氟甲磺酸（4-碘代苯基）（苯基）碘鎓。该程序避免了使用高温和苛刻的反应条件。
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。