(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester | 1005328-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate；Methyl 2-(8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1005328-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: FYRMPYAPVDZLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(1-羟基丙-2-炔基)-6-甲氧基苯酚 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 20.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 以81%的产率得到(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)aceic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种合成香豆素衍生物作为新型天然除草剂的植物毒性和生物活性。

  摘要：

  香豆素是一种天然化合物，具有潜在的植物毒性。在寻找新的除草化合物来治理杂草时，通过羰基化有机金属方法合成了三种带有香豆素骨架的合成衍生物（1-3），对两种有害杂草（A菜和retro菜）的发芽和根系生长进行了体外分析。 -加利 此外，还对模型物种拟南芥的幼苗生长进行了体外香豆素1-3的体外分析，以鉴定可能的生理靶标。所有分子都强烈影响两种杂草的种子发芽和根系生长。有趣的是，合成香豆素对杂草萌发的影响高于模板天然香豆素，指出ED50值为50-115 µM。此外，所有合成香豆素均对拟南芥的芽和根生长均显示出强烈的植物毒性潜力，从而导致芽鲜重的大幅降低（ED50值≤60 µM），并伴随着叶片发育和色素含量的降低。此外，它们引起了根部生长（ED50值≤170 µM）和形态的强烈变化，根尖解剖结构也发生了明显变化。综上所述，我们的结果突出了这些化合物的潜在除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules201017883

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).
• Phytotoxic Potential and Biological Activity of Three Synthetic Coumarin Derivatives as New Natural-Like Herbicides
  作者：Fabrizio Araniti、Raffaella Mancuso、Antonio Lupini、Salvatore Giofrè、Francesco Sunseri、Bartolo Gabriele、Maria Abenavoli

  DOI：10.3390/molecules201017883

  日期：——

  synthetic coumarins 1-3 were also in vitro assayed on seedlings growth of the model species Arabidopsis thaliana to identify the possible physiological targets. All molecules strongly affected seed germination and root growth of both weeds. Interestingly, the effects of synthetic coumarins on weed germination were higher than template natural coumarin, pointing out ED50 values ranging from 50-115 µM. Moreover

  香豆素是一种天然化合物，具有潜在的植物毒性。在寻找新的除草化合物来治理杂草时，通过羰基化有机金属方法合成了三种带有香豆素骨架的合成衍生物（1-3），对两种有害杂草（A菜和retro菜）的发芽和根系生长进行了体外分析。 -加利 此外，还对模型物种拟南芥的幼苗生长进行了体外香豆素1-3的体外分析，以鉴定可能的生理靶标。所有分子都强烈影响两种杂草的种子发芽和根系生长。有趣的是，合成香豆素对杂草萌发的影响高于模板天然香豆素，指出ED50值为50-115 µM。此外，所有合成香豆素均对拟南芥的芽和根生长均显示出强烈的植物毒性潜力，从而导致芽鲜重的大幅降低（ED50值≤60 µM），并伴随着叶片发育和色素含量的降低。此外，它们引起了根部生长（ED50值≤170 µM）和形态的强烈变化，根尖解剖结构也发生了明显变化。综上所述，我们的结果突出了这些化合物的潜在除草活性。