indole-7-carboxylic acid methylamide | 1519477-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-7-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-1H-indole-7-carboxamide；methyl-1H-indole-7-carboxamide；N-methylindole-7-carboxamide
• CAS: 1519477-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: OKVUYVXDTGOYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-7-carboxylic acid methylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[2-(4-Benzoyl-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  BMS 衍生物 C7 与 β-环糊精和超支化聚甘油保持对 R5-HIV-1NLAD8 分离物的活性，可被视为潜在的杀微生物剂

  摘要：

  与百时美施贵宝 (BMS) 开发的进入抑制剂相关的吲哚-3-乙醛酸和 4-苯甲酰基-2-甲基哌嗪的酰胺已经合成，其脂肪链位于吲哚环的 C7 位。这些间隔基包含适合于众所周知的 Cu(I) 催化的 (3+2)-环加成的叠氮基或用于在生理条件下硫醇的亲核加成的活化三键。与装饰有互补点击伙伴的多元醇（β-环糊精和超支化聚甘油）的反应提供了无细胞毒性的多元醇-BMS 样偶联物（TZM.bl 细胞）并保留了对 R5-HIV-1 NLAD8分离物的活性。因此，基于进入抑制剂的潜在阴道杀菌剂，可称为第4一代，第一次在这里报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100080

文献信息

• Design, synthesis, and bioactivity evaluation of novel indole-selenide derivatives as P-glycoprotein inhibitors against multi-drug resistance in MCF-7/ADR cell
  作者：Zhikun Yang、Disheng Luo、Chen Shao、Haoqiang Hu、Xue Yang、Yue Cai、Xiaozhou Mou、Qihao Wu、Hongtao Xu、Xuanrong Sun、Hong Wang、Wei Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116207

  日期：2024.3
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC AMIDOPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1381366A2

  公开（公告）日：2004-01-21
• EP1381366A4
  申请人：——

  公开号：EP1381366A4

  公开（公告）日：2005-02-16
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2646020A1

  公开（公告）日：2013-10-09
• [EN] INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC AMIDOPIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] INDOLE, AZAINDOLE ET DERIVES D'AMIDOPIPERAZINE HETEROCYCLIQUES ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002085301A2

  公开（公告）日：2002-10-31

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.