1-(2-anilinopropionyl)-4-benzylpiperazine | 77563-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-anilinopropionyl)-4-benzylpiperazine
• 英文别名: 2-anilino-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 77563-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: JPNSZVRKTCGOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-anilinopropionyl)-4-benzylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-<1-methyl-2-(4-n-benzylpiperazino)ethyl>propionanilide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(1-methyl-2-piperazinoethyl)propionanilides and 2-alkoxy-6-(N-(1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino)ethly)-propionamide)benzothiazoles.

  摘要：

  N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)苯胺（5a-e）和2-烷氧基-6-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]-氨基苯并噻唑（8a-d）是通过将1-(2-苯胺丙酰)哌嗪（4a-e）和1-[2-(2-烷氧基苯并噻唑-(6))-氨基丙酰] -4-苯乙基哌嗪（7a-d）还原制备的。N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)丙酰苯胺（6a-e）和2-烷氧基-6-[N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰酰胺]-苯并噻唑（9a-d）是通过将5a-e和8a-d进行N-丙酰化制备的。镇痛活性测试表明：（A）N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6e）的镇痛效果约为噻吩噻嗪的1/3；（B）对N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]苯胺（5d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]苯胺（5e）进行N-丙酰化可增强镇痛活性，但对8a-d的N-丙酰化则降低了镇痛活性；（C）一种苯胺衍生物（6e）的效力高于2-烷氧基-6-氨基苯并噻唑衍生物（9a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3315
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-2-bromo-propan-1-one 、 苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以49.8%的产率得到1-(2-anilinopropionyl)-4-benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(1-methyl-2-piperazinoethyl)propionanilides and 2-alkoxy-6-(N-(1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino)ethly)-propionamide)benzothiazoles.

  摘要：

  N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)苯胺（5a-e）和2-烷氧基-6-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]-氨基苯并噻唑（8a-d）是通过将1-(2-苯胺丙酰)哌嗪（4a-e）和1-[2-(2-烷氧基苯并噻唑-(6))-氨基丙酰] -4-苯乙基哌嗪（7a-d）还原制备的。N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)丙酰苯胺（6a-e）和2-烷氧基-6-[N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰酰胺]-苯并噻唑（9a-d）是通过将5a-e和8a-d进行N-丙酰化制备的。镇痛活性测试表明：（A）N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6e）的镇痛效果约为噻吩噻嗪的1/3；（B）对N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]苯胺（5d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]苯胺（5e）进行N-丙酰化可增强镇痛活性，但对8a-d的N-丙酰化则降低了镇痛活性；（C）一种苯胺衍生物（6e）的效力高于2-烷氧基-6-氨基苯并噻唑衍生物（9a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3315

文献信息

• OKADA JUTARO; SHIMABAYASHI MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3315-3322
  作者：OKADA JUTARO、 SHIMABAYASHI MASAHARU

  DOI：——

  日期：——