4-溴-3-羟基苯甲醇 | 2737-19-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-羟基苯甲醇
• 中文别名: 3-羟基-4-溴苄醇；2-溴-5-羟基甲基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-5-(hydroxymethyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-benzyl alcohol
• CAS: 2737-19-1
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: JYYCVESONPFMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102℃
• 沸点：
  310.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-溴-5-羟基甲基苯酚是一种用于有机合成和医药中间体的化合物，在实验室研发和化工医药合成过程中均有广泛应用。

制备

在0℃条件下，向4-溴-3-羟基苯甲酸甲酯（70 g, 6.97g, 30.2 mmol）的二氯甲烷（360 mL）悬浮液中分批加入DIBAL-H（100 mL, 1M甲苯溶液，100 mmol）。观察到显著气体逸出。随后将混合物温热至室温并搅拌2.75小时。接着，通过加入饱和酒石酸钠钾水溶液（600 mL）和饱和氯化铵水溶液（100 mL），淬灭反应混合物。将得到的两相混合物剧烈搅拌2小时后，用二氯甲烷（3次萃取）进行萃取。最后，使用Na₂SO₄干燥有机层并过滤，最终获得2-溴-5-羟基甲基苯酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-羟基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-溴-5-溴甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammation agents

  摘要：

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。

  公开号：

  US20040097485A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-羟基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-溴-3-羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammation agents

  摘要：

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。

  公开号：

  US20040097485A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4β7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4β7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092401A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下所述的化合物的化学式(I)；或其药用可接受的盐。本公开还提供包括化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法和治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• NOVEL COMPOUND AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190322686A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group et al.; R 3 represents a hydrogen atom; R 4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —O—CH 2 —; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  通用公式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐：[在公式（1）中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，羟基，羧基，氰基，可选择地取代的C1-6烷基等；R3代表氢原子；R4代表可选择地取代的含有1至4个异原子（从氧原子，氮原子和硫原子中选择）的4至10元单环杂环基团；X代表以下式表示的基团：—CH2—，—CH2—CH2—，—CH2—CH2—CH2—，或—CH2—O—CH2—；Z代表氢原子或羟基。]
• Bromination of phenols using an algal bromoperoxidase
  作者：Meiling Shang、Roy K. Okuda、David Worthen

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85052-6

  日期：1994.1

  Abstract A crude acetone powder preparation from the red alga Corallina vancouveriensis has been found to serve as a convenient source of bromoperoxidase. This acetone powder (CVAP) catalyses the bromination of phenols in the presence of H 2 O 2 and bromide. Conversion of substrate to product(s) is usually rapid and in high yield. The enzyme in the form of CVAP exhibits significantly greater stability than

  摘要 来自红藻 Corallina vancouveriensis 的粗丙酮粉末制剂已被发现可用作溴过氧化物酶的便利来源。这种丙酮粉末 (CVAP) 在 H 2 O 2 和溴化物存在下催化苯酚的溴化。底物向产品的转化通常是快速且高产的。CVAP 形式的酶比无细胞提取物或纯化的溴过氧化物酶表现出显着更高的稳定性。CVAP 可用作溴过氧化物酶的一般来源，并可扩展该酶作为化学酶试剂的用途。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。