3-ethyl 1,2-diisopropyl 3-methyl-1H-pyrazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate | 1334174-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl 1,2-diisopropyl 3-methyl-1H-pyrazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 1-O,2-O-dipropan-2-yl 3-methylpyrazole-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1334174-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YYVNCGIPHRLFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxobut-3-yn-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium phenoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-ethyl 1,2-diisopropyl 3-methyl-1H-pyrazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ammonium catalyzed cyclitive additions: evidence for a cation–π interaction with alkynes

  摘要：

  氨盐通过离子-π相互作用加速碳-碳三键的环化加成，这一现象已被拉曼光谱观测到。

  DOI：

  10.1039/c5cc08641h

文献信息

• Catalytic Synthesis of Nonracemic Azaproline Derivatives by Cyclization of β-Alkynyl Hydrazines under Kinetic Resolution Conditions
  作者：Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/anie.201101090

  日期：2011.8.29

  accessible γ‐silyl allenyl esters, β‐alkynyl hydrazines were prepared in one step and subsequently cyclized in the presence of ammonium and phosphonium catalysts leading to dehydroazaproline products (see scheme; X=O, S). These heterocycles were also produced in high enantiomeric excesses using chiral ammonium phase‐transfer catalysts by a kinetic resolution.

  不需要金属：从容易获得的γ-甲硅烷基丙二烯基酯开始，一步制备β-炔基肼，然后在铵和鏻催化剂存在下环化，产生脱氢氮杂脯氨酸产物（参见方案；X=O，S）。这些杂环也通过动力学拆分使用手性铵相转移催化剂以高对映体过量产生。