(Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-dimethylsilyloxy-2-methylene-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonine | 1017581-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-dimethylsilyloxy-2-methylene-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonine
• CAS: 1017581-25-7
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 586.919
• InChiKey: FYBAGUCHQNMJEZ-JPQOQPRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-dimethylsilyloxy-2-methylene-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonine 在 (bicyclo(2.2.1)hepta-2,5-diene)(1,4-(Ph₂P)2butane)Rh(I) BF₄ 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以61%的产率得到(Z,2R,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyoxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f
• 作为产物：
  描述：

  (Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-2-methylene-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonine 、 四甲基二硅氮烷 在 氯化铵 作用下， 以100%的产率得到(Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-dimethylsilyloxy-2-methylene-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonine
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f