(S)-3-benzylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 1107016-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (S)-3-benzylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (1S)-1-benzyl-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1107016-85-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ORONDEJMXHMHMX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenylacetyl)-2-naphthanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylenediamine 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(S)-3-benzylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k