ethyl (E)-2-hydrazono-3-phenylpropionate | 1007356-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-hydrazono-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-hydrazinylidene-3-phenylpropanoate
• CAS: 1007356-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RFGYPIJNDQFDKA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-hydrazono-3-phenylpropionate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到diethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物活性吡咯生物碱中间体的新型吡咯合成方法的开发

  摘要：

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.012
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-重氮基-,乙基酯 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl (E)-2-hydrazono-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  从 α-腙酯合成 α-重氮酯：利用 α-腙酯和 α-重氮酯方便相互转化

  摘要：

  我们开发了一种在乙腈中催化量的 Cu(OAc) 2由 α-肼酯合成 α-重氮酯的新方法。当反应在氩气氛下进行时，反应中途停止，表明该反应需要氧气来重新氧化催化剂。由于可以通过在二异丙醚中用 P( n - Bu) 3还原 α-重氮酯来获得肼酯，因此这两种化合物很容易相互转化。α-重氮酯不稳定且不适合储存，而肼酯更稳定，尤其是结晶肼酯。因此，适合长期储存的腙酸酯可以方便地用作α-重氮酯的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153730

文献信息

• New Entry for Synthesis of N-Acylhydrazones, Pyridazinones, and 1,3,4-Oxadiazin-6-ones from .ALPHA.-Amino Acid Esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1248/cpb.55.1652

  日期：——

  Versatile electrophiles N-acylhydrazones are synthesized via diazotization, reduction, and acylation of α-amino acid esters. Reduction of diazo esters with L-selectride® or tributylphosphine affords the corresponding hydrazones in good yields. Both reducing agents give anti-hydrazones as the major product although the reactivity of each reductant is slightly different. The resulting hydrazones are acylated to give N-acylhydrazones, which are subjected to further reactions to give 1,3,4-oxadiazin-6-ones that serve as useful synthetic intermediates for the Diels–Alder reaction.

  通过对 α-氨基酸酯进行重氮化、还原和酰化，可合成多功能亲电体 N-酰肼。用 L-selectride® 或三丁基膦还原重氮酯，可以得到相应的肼，而且收率很高。尽管每种还原剂的反应性略有不同，但两种还原剂都会产生主要产物反肼。生成的肼经酰化后可得到 N-酰肼，再经进一步反应可得到 1,3,4-恶二嗪-6-酮，它们是 Diels-Alder 反应的有用合成中间体。
• Development of novel pyrrole synthesis for the preparation of intermediates of bioactive pyrrole alkaloids
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.012

  日期：2009.8

  We have developed a novel method for the synthesis of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates via α-diazo esters, which are easily obtained from phenylalanine derivatives. Utilizing this method, intermediates of bioactive compounds having the structure of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates were synthesized.

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。
• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-diazoesters from α-hydrazonoesters: Utilization of α-hydrazonoesters and α-diazoesters for convenient interconversion
  作者：Eiko Yasui、Kanako Ishimine、Sohta Nitanai、Nanami Hatakeyama、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153730

  日期：2022.4

  We have developed a novel method to synthesize α-diazoesters from α-hydrazonoesters with a catalytic amount of Cu(OAc)2 in acetonitrile. When the reaction was carried out under an argon atmosphere, the reaction stopped halfway, suggesting that this reaction required oxygen to reoxidize the catalyst. Since hydrazonoesters can be obtained by reduction of α-diazoesters with P(n-Bu)3 in diisopropyl ether

  我们开发了一种在乙腈中催化量的 Cu(OAc) 2由 α-肼酯合成 α-重氮酯的新方法。当反应在氩气氛下进行时，反应中途停止，表明该反应需要氧气来重新氧化催化剂。由于可以通过在二异丙醚中用 P( n - Bu) 3还原 α-重氮酯来获得肼酯，因此这两种化合物很容易相互转化。α-重氮酯不稳定且不适合储存，而肼酯更稳定，尤其是结晶肼酯。因此，适合长期储存的腙酸酯可以方便地用作α-重氮酯的前体。