tert-butyl (2E,4E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-2,4-dienoate | 1245626-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,4E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1245626-78-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: GSRGBNGJDXJSKD-GCHFJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-2,4-dienoate 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 84.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (E)-2-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Olefin Isomerization/α-Alkylation of α-Alkynylcrotonates as a Route for 1,4-Enynes

  摘要：

  AbstractThe phase‐transfer‐catalyzed alkylation of α‐alkynylcrotonates was developed as a means to provide 1,4‐enynes deconjugated by an all‐carbon quaternary center. Extension to the asymmetric version using the chiral phase‐transfer catalyst (S)‐3 provided the alkylated compounds with up to 87% ee.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000179
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 tert-butyl (2Z)-2-iodohexa-2,4-dienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2E,4Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-2,4-dienoate 、 tert-butyl (2E,4E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Olefin Isomerization/α-Alkylation of α-Alkynylcrotonates as a Route for 1,4-Enynes

  摘要：

  AbstractThe phase‐transfer‐catalyzed alkylation of α‐alkynylcrotonates was developed as a means to provide 1,4‐enynes deconjugated by an all‐carbon quaternary center. Extension to the asymmetric version using the chiral phase‐transfer catalyst (S)‐3 provided the alkylated compounds with up to 87% ee.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000179