4-溴-4'-(4-溴苯基)-3',5',6'-三苯基-1,1':2',1''-三联苯 | 22932-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-4'-(4-溴苯基)-3',5',6'-三苯基-1,1':2',1''-三联苯
• 英文名称: 4,4"-dibromophenyl-2',3',5',6'-tetraphenyl-p-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-dibromo-2',3'-5'-6'-tetraphenyl-[1,1';4',1'']-terphenyl；1,4-di(4-bromophenyl)-2,3,5,6-phenylbenzene；4,4''-dibromo-2',3',5',6'-tetraphenyl-p-terphenyl；4,4′′-dibromo-2′,3′,5′,6′-tetraphenyl-p-terphenyl；4,4’’-dibromo-2’,3’,5’,6’-tetraphenyl-p-terphenyl；4-bromo-4'-(4-bromophenyl)-3',5',6'-triphenyl-1',1':2',1''-terphenyl；1.3.4.6-Tetraphenyl-2.5-bis--benzol；4,4"-Dibromo-2',3',5',6'-tetraphenyl-p-terphenyl；1,4-bis(4-bromobenzene)-2,3,5,6-tetraphenylbenzene；1,1':2',1''-Terphenyl, 4-bromo-4'-(4-bromophenyl)-3',5',6'-triphenyl-；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetraphenylbenzene
• CAS: 22932-54-3
• 化学式: C₄₂H₂₈Br₂
• 分子量: 692.492
• InChiKey: WGIOZVUGESOGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  374 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4'-(4-溴苯基)-3',5',6'-三苯基-1,1':2',1''-三联苯 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,11-dibromohexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  贫电子的六-peri-hexabenzocoronenes的合成。

  摘要：

  使用DDQ-CF（3）SO（3）H可以实现贫电子芳烃的氧化环脱氢反应，生成带有吸电子Br，F和CF（3）基团的六-周边-六苯甲酮。这种方法将导致它们扩展为一类新的电子传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2cc33892k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)propan-2-one 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 4-溴-4'-(4-溴苯基)-3',5',6'-三苯基-1,1':2',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  贫电子的六-peri-hexabenzocoronenes的合成。

  摘要：

  使用DDQ-CF（3）SO（3）H可以实现贫电子芳烃的氧化环脱氢反应，生成带有吸电子Br，F和CF（3）基团的六-周边-六苯甲酮。这种方法将导致它们扩展为一类新的电子传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2cc33892k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Galactose Grafted Two‐Dimensional Nanosheets as a Scaffold for the In Situ Synthesis of Silver Nanoparticles: A Potential Catalyst for the Reduction of Nitroaromatics
  作者：Kaloor S. Harikrishnan、Nithiyanandan Krishnan、Nilima Manoj Kumar、Anusree Krishna、Gowtham Raj、Devanathan Perumal、Jemshiya Kalathil、Jithu Krishna、Reji Varghese

  DOI：10.1002/chem.202102421

  日期：2021.10.7

  surface of the sheets is used for the in situ synthesis and immobilization of ultrafine catalytically active AgNPs by using Tollens’ reaction. The potential of the system as a catalyst for the reduction of various nitroaromatics is demonstrated. Enhanced catalytic activity is observed for the immobilized AgNPs when compared to the corresponding discrete AgNPs. Recovery of the catalytic system from the reaction

  基于 NP 的催化的两个主要障碍是 NP 的聚集及其回收。将 NPs 固定在 2D 支架上是克服这些困难的最有希望的策略。在此，报道了基于半乳糖-六苯基苯的两亲性自组装成半乳糖装饰的二维纳米片的两亲性驱动自组装。片材表面还原糖的极致密装饰用于通过 Tollens 反应原位合成和固定超细催化活性 AgNPs。证明了该系统作为还原各种硝基芳烃的催化剂的潜力。与相应的离散 AgNPs 相比，固定化 AgNPs 的催化活性增强。显示了通过超滤从反应混合物中回收催化体系及其随后的几个循环循环而不降低其活性。这是第一份证明超细 AgNPs 原位合成和固定在二维纳米片上的报告，该纳米片对还原硝基芳烃具有出色的催化性能。
• Hexaphenylbenzene Derivatives for Blue Organic Light-emitting Devices
  作者：Soichi Watanabe、Junji Kido

  DOI：10.1246/cl.2007.590

  日期：2007.5.5

  Novel hexaphenylbenzene derivatives having high triplet energy levels were synthesized and used in blue organic electrophosphorescent devices. The device with a blue phosphorescent emitter, iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2′]-picolinate, exhibited a high external quantum efficiency of 11% (24 cd/A) and a high power efficiency of 12 lm/W at 100 cd/m2.

  合成了具有高三重态能级的新型六苯基苯衍生物，并将其应用于蓝色有机电致磷光器件。采用蓝色磷光发射体铱(III) bis[(4,6-二氟苯基)吡啶- N,C2′]-吡啶酸盐的器件表现出11%的高外量子效率（24 cd/A）和在100 cd/m²下12 lm/W的高功率效率。
• 아릴 아민 유도체, 그것으로 이루어진 홀 수송 재료 및 그것을 이용한 유기 EL소자
  申请人：FLASK Corporation 가부시키가이샤 플라스크(520190575603)

  公开号：KR20200096744A

  公开（公告）日：2020-08-13

  (과제) 유기 EL소자의 호스트 재료, 구체적으로는, 홀 수송 재료가 될 수 있는, 높은 삼중항 에너지를 가지는 아릴 아민 유도체, 및 이것을 이용한 유기 EL소자를 제공한다. (해결 수단) 일반식(1)로 나타내는 아릴 아민 유도체(상기 일반식(1) 중, R~R는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 알콕시기, 또는, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 모노 혹은 디알킬아미노기이며, X가 산소 원자, 황 원자 또는 알킬렌기(-CRR-)이며, Ar이 일반식(2)로 나타내지는 치환기인(상기 일반식(2) 중, R~R은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 알콕시기, 또는, 직쇄 혹은 분기의 탄소 원자수 1~6의 모노 혹은 디알킬아미노기이다.)).

  (과제) 提供了一种有机EL器件的宿主材料，具体来说，提供了一种具有高三重态能级的芳基胺衍生物，该芳基胺衍生物可以成为电子传输材料，并提供了利用该芳基胺衍生物制备有机EL器件的方法。 (解决手段) 以通式(1)表示的芳基胺衍生物(在上述通式(1)中，R~R分别独立地表示氢原子、直链或支链的1~6个碳原子的烷基、直链或支链的1~6个碳原子的烷氧基，或者直链或支链的1~6个碳原子的单烷基或二烷基氨基，其中X表示氧原子、硫原子或亚烷基(-CRR-)，Ar表示以通式(2)表示的取代基(在上述通式(2)中，R~R分别独立地表示氢原子、直链或支链的1~6个碳原子的烷基、直链或支链的1~6个碳原子的烷氧基，或者直链或支链的1~6个碳原子的单烷基或二烷基氨基)).