(2R,4S)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide | 1191041-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2R,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 1191041-40-3
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃Si
• 分子量: 407.669
• InChiKey: GZDOUZFXCPRXAP-YOUFYPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide 在 硼烷铵络合物 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2S,4R,7S,8R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-10-phenylmethoxydec-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于基因组的发现和全合成 janusstatins（来自植物相关细菌的强效细胞毒素）

  摘要：

  宿主相关细菌越来越被认为是具有前所未有的化学支架的生物活性天然产物的尚未开发的来源。最近发现的一个例子是与植物根相关的海洋细菌Gynuella sunshinyii ，属于海洋螺菌目 (Oceanospirillales)，其化学研究尚未充分。它的基因组包含至少 22 个生物合成基因簇，表明其具有丰富且大多未表征的专门代谢。在这里，对非经典聚酮合酶簇的计算机化学预测导致了贾努他汀的发现，这是一种结构上前所未有的聚酮生物碱，具有强大的细胞毒性，且产量极微。结合MS和二维NMR实验、 13 C化学位移的密度泛函理论计算和横向旋转框架欧豪瑟效应光谱数据的半定量解释，确定了相对构型，从而实现了两种对映体的全合成和归属的绝对配置。 Janusstatins 具有以前未知的吡啶二氢吡喃酮杂环和不寻常的生物活性，包括在亚纳摩尔浓度下延迟、同步的细胞死亡。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01020-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (2R,4S)-5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Synthesis of Pikromycin, Methymycin, Neomethymycin, Novamethymycin, and Ketomethymycin

  摘要：

  A biocatalytic platform that employs the final two monomodular type I polyketide synthases of the pikromycin pathway in vitro followed by direct appendage of D-desosamine and final C-H oxidation(s) in vivo was developed and applied toward the synthesis of a suite of 12- and 14-membered ring macrolide natural products. This methodology delivered both compound classes in 13 steps (longest linear sequence) from commercially available (R)-Roche ester in >10% overall yields.

  DOI：

  10.1021/ja404134f

文献信息

• Synthesis and Biochemical Analysis of Complex Chain-Elongation Intermediates for Interrogation of Molecular Specificity in the Erythromycin and Pikromycin Polyketide Synthases
  作者：Jonathan D. Mortison、Jeffrey D. Kittendorf、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja9060596

  日期：2009.11.4

  The 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS) and pikromycin (Pik) polyketide synthase (PKS) are unique multifunctional enzyme systems that are responsible for the biosynthesis of the erythromycin and pikromycin 14-membered ring aglycones, respectively. Together, these natural product biosynthetic systems provide excellent platforms to examine the fundamental structural and catalytic elements that govern polyketide assembly, processing, and macrocyclization. In these studies, the native pentaketide intermediate for DEBS was synthesized and employed for in vitro chemoenzymatic synthesis of macrolactone products in engineered monomodules Ery5, Ery5-TE, and Ery6. A comparative analysis was performed with the corresponding Pik module 5 (PikAIII) and module 6 (PikAIV), dissecting key similarities and differences between these highly related PKSs. The data revealed that individual modules in the DEBS and Pik PKSs possess distinctive molecular selectivity profiles and suggest that substrate recognition has evolved unique characteristics in each system.