4-(3-benzylindol-1-yl)butan-2-one | 118535-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzylindol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 118535-37-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: DPAXVLGYIUHEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基吲哚 、 丁烯酮 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IGBAL, ZAFAR;JACKSON, ANTHONY H.;NAGARAJA, RAO K. R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2577-2580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions on solid supports part IV: Reactions of αβ-unsaturated carbonyl compounds with indoles using clay as catalyst
  作者：Zafar Iqbal、Anthony H Jackson、K.R.Nagaraja Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86116-x

  日期：1988.1

  Indoles react with αβ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of clay catalysts to give substituted indoles in good yields; in one case a 3-benzyl substituent already present migrated to the 2-position, being displaced by the incoming electrophile, thus confirming that electrophilic substitution in indole occurs primarily at the 3-position.

  在粘土催化剂的存在下，吲哚与αβ-不饱和羰基化合物反应，以高收率得到取代的吲哚。在一种情况下，已经存在的3-苄基取代基迁移到2-位，被进入的亲电试剂取代，因此证实了吲哚中的亲电取代主要发生在3-位。