2-chloro-4-iodothiophene | 60729-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-4-iodothiophene
• 英文别名: Thiophene, 2-chloro-4-iodo-
• CAS: 60729-39-7
• 化学式: C₄H₂ClIS
• 分子量: 244.483
• InChiKey: WVDYOBRGCZIDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-iodothiophene 、 3'-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New pyrazolyl and thienyl aminohydantoins as potent BACE1 inhibitors: Exploring the S2′ region

  摘要：

  The proteolytic enzyme beta-secretase (BACE1) plays a central role in the synthesis of the pathogenic beta-amyloid in Alzheimer's disease. SAR studies of the S2' region of the BACE1 ligand binding pocket with pyrazolyl and thienyl P2' side chains are reported. These analogs exhibit low nanomolar potency for BACE1, and demonstrate >50-to 100-fold selectivity for the structurally related aspartyl proteases BACE2 and cathepsin D. Small groups attached at the nitrogen of the P2' pyrazolyl moiety, together with the P3 pyrimidine nucleus projecting into the S3 region of the binding pocket, are critical components to ligand's potency and selectivity. P2' thiophene side chain analogs are highly potent BACE1 inhibitors with excellent selectivity against cathepsin D, but only modest selectivity against BACE2. The cell-based activity of these new analogs tracked well with their increased molecular binding with EC50 values of 0.07-0.2 mu M in the ELISA assay for the most potent analogs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.057
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 磺酰氯 、 二苯硫醚 、 三氯化锑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.5%的产率得到2-chloro-4-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  JP6074279

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ALKYNYL-(HETEROARYL)-CARBOXAMIDE HCN1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALCYNYLE- (HÉTÉROARYL)-CARBOXAMIDE HCN1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021110574A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides compounds of formula (I), Formula (I) wherein R1, R2 or R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明提供了公式（I）的化合物，公式（I）中R1、R2或R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备公式（I）的化合物，包含它们的药物组合物以及作为药物使用的方法。