(3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one | 72312-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
• 英文别名: (3aα,4α,8α,8aα,9R^*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one；(3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4,8-methanoazulen-5(1H)-one；(3aα,4α,8α,8aα,9R^*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
• CAS: 72312-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: UKOZBBDQRDGJPK-NJAJRWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-decahydro-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-4,8-methanoazulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环戊烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 四氯化锡 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.51h， 生成 (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x