ethyl (Z,4S,5S,6R,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyldec-2-enoate | 1000670-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z,4S,5S,6R,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyldec-2-enoate
• CAS: 1000670-61-0
• 化学式: C₃₄H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 623.034
• InChiKey: GRTDAZKCQIEKQU-IPODZWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,4S,5S,6R,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyldec-2-enoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloctanal 、 二邻甲苯基磷酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到ethyl (Z,4S,5S,6R,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781

文献信息

• Total Synthesis of Chivosazole F
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ja107290s

  日期：2010.10.6

  The first synthesis of the highly biologically active chivosazole F is described. It features an intramolecular Stille coupling for the macrolactone formation and thereby circumvents the problem of isomerization associated with the tetraene segment. Additionally, the synthesis confirms the structure which has been proposed based solely on a combination of NMR/computational methods and genetic analysis.
• Isolation and Synthesis of Chivotriene, a Chivosazole Shunt Product from Sorangium cellulosum
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Rolf Jansen、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/ejoc.201000781

  日期：2010.9

  A shunt product of chivosazole biosynthesis was isolated from the fermentation broth of Sorangium cellulosum, strain So ce 12. Its structure was elucidated by NMR spectroscopy and exhibits six chiral centers, a triene, and a labile β-haydroxy ketone. The synthesis of chivotriene confirms the structure and in particular the proposed configuration at C22, which was originally deduced for chivosazole from

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。