5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1569273-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5,6,7,8-Tetrafluoronaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1569273-47-7
• 化学式: C₁₁H₃F₇O₃S
• 分子量: 348.198
• InChiKey: JUAKNNDVCKUZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 (2-(diisopropylsilyl)phenyl)diphenylphosphane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化DNTT的合成和分子性能**

  摘要：

  通过双硫代甲基烯烃中间体合成部分氟化的二萘噻吩并噻吩（DNTT），该中间体可通过部分氟化的萘前体的McMurry偶联或Wittig烯化来获得。将DNTT的电子结构与噻吩和氟化萘单元进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001635
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化DNTT的合成和分子性能**

  摘要：

  通过双硫代甲基烯烃中间体合成部分氟化的二萘噻吩并噻吩（DNTT），该中间体可通过部分氟化的萘前体的McMurry偶联或Wittig烯化来获得。将DNTT的电子结构与噻吩和氟化萘单元进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001635

文献信息

• Tris(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)borane, a Partially Fluorinated Boron Lewis Acid with Fluorination Distal to the Boron Atom
  作者：Jens Mohr、Mustafa Durmaz、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om500128a

  日期：2014.3.10

  Typical congeners of the boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, are fluorinated at the aryl groups directly attached to the boron atom. The chemistry of related electron-deficient boranes with fluorination distal to the Lewis acidic center is largely unexplored. The preparation and characterization of tris(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)borane are reported. It serves as a model

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。