1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl]-5-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one | 294867-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl]-5-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 294867-76-8
• 化学式: C₂₇H₃₃FN₂O₄SSi
• 分子量: 528.72
• InChiKey: JKYOMXNFFJLYCX-QENXHYHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl]-5-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one 在 氟化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-α-D-arabino-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 在 苯磺酰胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl]-5-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1