(S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-octahydro-6,7a-dimethyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-tetrahydropyranyloxynonan-1-oxy)benzenesulfonate | 342645-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-octahydro-6,7a-dimethyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-tetrahydropyranyloxynonan-1-oxy)benzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-6,7a-dimethyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl] 4-[9-(oxan-2-yloxy)nonoxy]benzenesulfonate
• CAS: 342645-90-3
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇S
• 分子量: 606.865
• InChiKey: UBZYOSKXPXLEPC-WPIQXEFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-octahydro-6,7a-dimethyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-tetrahydropyranyloxynonan-1-oxy)benzenesulfonate 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-octahydro-6,7a-dimethyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-hydroxynonan-1-oxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸甲酯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (S)-2-[(1R,3aR,6R,7aR)-octahydro-6,7a-dimethyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-tetrahydropyranyloxynonan-1-oxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k